configuration R/S

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alinolia
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configuration R/S

29 octobre 2021, 20:37

salut (encore moi oui 8-) )
en fait je pensais avoir compris comment trouver la configuration R/S quand il y avait des doubles/triples liaisons, mais d'après cet item sur tharmo visiblement pas vraiment :(
Je ne comprends pas pourquoi c'est le groupe à droite qui est prioritaire sur celui à gauche, alors qu'il y a un OH qui est prioritaire sur le carbone ...
J'ai donc mis celui de droite en "c" et de gauche en "b", et je ne comprends pas pourquoi c'est faux :?
merci à vous <3
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Nei
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Re: configuration R/S

31 octobre 2021, 17:03

Salut Alinolia !!! j’espère que tu vas bien :D

Alors ne t’en fais pas on va reprendre étape par étape, tout d’abord petit récap sur comment déterminer la configuration absolue d’un carbone asymétrique :

Il existe 3 règles séquentielles
- La première est de prioriser les atomes selon leur numéro atomique par ordre décroissant de ce fait, I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H
- La seconde est de passer d’éléments en éléments le long de la chaine carboné pour deux substituants qui ont le même grade (par exemple deux carbones)
- La troisième est de considérer les doubles ou triples liaisons comme si elles étaient saturées (cela revient à éclater une double liaison en deux liaisons simples par exemple)

Dans l’exemple qui nous est donné,

Selon la première règle séquentielle :
- L’atome portant le grade « a » est l’atome NH2.
- L’atome portant le grade « d » est l’atome H.

Comme il s’agit de deux mêmes substituants, ici deux carbones Il n’est pas possible de déterminer l’atome portant le grade « b » et « c » à l’aide de la première règle séquentielle.

Pour déterminer la priorité entre deux mêmes substituants, il faut appliquer la seconde règle séquentielle et passer d’élément en élément le long de la chaine

Selon la seconde règle séquentielle :
- L’atome portant le grade « b » est le carbone de droite car liés à deux autres carbones tandis que le carbone de gauche est lié qu’a un seul carbone.
- L’atome portant le grade « c » est donc le carbone de gauche.

Petit tips : lorsque tu te retrouves avec deux substituants identiques, il faut que tu passes le long de la chaine jusqu’à trouver une « différence », dans le cas présent il n’y a pas besoin d’aller très loin car la première différence se situe au niveau de la substitution des carbones.

J’espère avoir répondu à ta question :D
TOUTE LA TEAM CHIMIE ORGANIQUE T'ENVOI PLEIN DE LOVE ET TE SOUHAITE BON COURAGE !!!! <3 <3 <3 <3 <3

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alinolia
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Re: configuration R/S

01 novembre 2021, 06:18

C’est super clair merci beaucoup <333333

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