QCM n°14329

[Julie :)]

Hello !

Je n'ai pas compris l'item D de la correction du QCM n°14329 sur tharmo :

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Pourquoi on fait une E2 alors qu'on a un seul halogène sur la molécule ? Une E1 pourrait aussi donner un alcène même s'il y a de l'acide non ? (puisqu'on augmente E1 quand on augmente la température)

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Merci d'avance !

[cleoslt]

Salut Julieee !

Alors petit rappel sur SN1 et SN2 :

Il s’agit de substitutions nucléophiles réalisées à l’aide d’halogénures d’alkyles R-X. Plusieurs caractéristiques permettent de distinguer les SN1 des SN2 :

-> Les réactions de type SN1 / SN2 n’agissent pas sur le même type d’halogénures d’alkyles : SN1 fonctionne très bien avec les R-X tertiaires, bien avec les secondaires mais ne réagit pas avec les primaires tandis que les SN2 fonctionne très bien avec les R-X primaires, bien avec les secondaires mais ne réagit pas avec les tertiaires.

-> La réaction SN2 est bimoléculaire et ne passe donc pas par l’intermédiaire d’un carbocation comme dans les SN1.

-> Les SN2 s’accompagnent d’une inversion de Walden : elles sont stéréospécifiques. Les SN1 quant à elle conduisent à un mélange racémique : elles ne sont pas stéréospécifiques.

-> SN1 est accompagnée d’une élimination E1 favorisée par de la chaleur. SN2 est accompagnée d’une élimination E2 favorisée par de la chaleur et une base forte.


Cet item présente un R-X primaire, en effet le Chlore est lié à un seul atome de carbone. Il s’agit donc d’une SN2.
Ainsi l’item annoncé « le chauffage de la molécule G en milieu acide conduit, entres autres, à un alcène » est faux car les réactions d’élimination E2 sont réalisées avec de la chaleur en milieu BASIQUE.

N’hésite pas si tu as d’autres questions ! Toute la Team Chimie Orga te fait des bisous !!