Coucou Briana,
Alors avant toute chose on va reprendre un peu les bases :
Une addition 1,2 ou 1,4 se fait entre un organomagnésien
RMgX et un
carbonyle α,β-insaturé.
Ton organomagnésien étant polarisé R(δ-)-Mg(δ+)X, ton R va donc pouvoir attaquer le carbone portant la double liaison O qui lui est δ+
La réaction se fera selon ce mécanisme :
- 12. 1,2.png (32.49 Kio) Consulté 1140 fois
On parle ici d’addition 1,2 car :
- Le Mg+X se fixe sur l’oxygène considéré comme étant à la position 1
- Le radical R1 sur le carbone suivant considéré comme étant à la position 2
La subtilité est que le carbonyle α,β-insaturé a une
forme mésomère qui fait apparaitre un
centre d’attaque (+) sur le carbone β.
Finalement on aura ce mécanisme :
- 14. 1,4.png (55.48 Kio) Consulté 1140 fois
Ici on parle d’addition 1,4
- Le Mg+X se fixe sur l’oxygène considéré comme étant à la position 1
- Le radical R1 sur le carbone β considéré comme étant à la position 4
Cette réaction n’est
pas spécifique on aura toujours un mélange de 1,2 et de 1,4 en revanche on peut favoriser une des deux réactions en :
- Jouant sur les
facteurs stériques (mais maitresse ne précise pas lesquels ni ce que ça favorise donc tu n’auras pas de question sur cela ne t’inquiète pas)
- Ajoutant des
sels de cuivre en quantité catalytique (ou trace) qui favorise l’addition 1,4
J’espère avoir répondu à ta question, si tu as toujours des interrogations n’hésite pas à nous relancer ou à venir nous trouver en perm tuteur.
Gros bisous, et bon courage de toute la team chimie orga !
<3
