organolithien

[Manel]

Saluuuuut !
J'ai une question à propos de ce QCM en piece jointe. On a acide benzoïque qui réagit avec un organolithien + H30+ ; et d'après le cours ça fait une addition 1,2. Il me semblait que les additions 1,2 donnaient des alcools, puisque que le R va sur le Carbone 2 et Li sur l'oxygène 1, pour après donner lieu à la fixation d'un hydrogène, ce qui fait un alcool. Etant donné la réponse du QCM j'en déduis que la fixation de l'hydrogène n'a pas toujours lieu? Je ne comprends pas trop pourquoi.
Merci d'avance à la personne qui me répondra <333
Bonne soirée

[Roxanne]

Coucou Manel,

Tu as entièrement raison, les Organolithiens réagissent bien avec les carbonyles α,β-insaturés pour donner une addition 1,2 avec :
- Le lithium sur l’oxygène (position 1)
- Et le R sur le carbone (position 2)
Après l’hydrolyse acide on a le départ du lithium pour ajouter un hydrogène et aboutir à un alcool.

Je te remets le petit mécanisme :

Addition 1,2 RLi.png (26.43 Kio) Consulté 1356 fois

Sur ton item le piège est que nous ne sommes pas vraiment en présence d’un carbonyle α,β-insaturé, tu as bien un carbonyle et une double liaison en alpha mais celle-ci est inscrite dans un benzène très stable et ne réagira donc pas avec le RLi.

Ici ce qui nous intéresse c’est l’acide carboxylique porté par ce benzène (composé d’un carbone portant un carbonyle et un alcool)
En effet les organolithiens réagissent avec les acides carboxyliques pour donner des cétones (asymétrique ou non en fonction des substituants)

En revanche attention je pense qu’il y a un errata dans l’item car il faut bien 2 moles de RLi pour former la cétone à partir de l’acide.

J’espère avoir répondu à ta question, si ce n’est pas le cas n’hésite pas à nous relancer.
En attendant toute la team chimie orga t’envoie plein de courage ! Bisouus <3

[Manel]

C'est bien plus clair, merci beaucoup !!!!!! <33