Chapitre Aldéhyde et Cétone

[briana]

Bonjour,

Dans le cours du professeur Viaud, il y a la partie sur la réactivité des carbonyles avec un nucléophile que je ne comprends pas. Comment est-il possible d'apprécier l'ordre de réactivité d'un carbonyl (formaldéhyde, aldéhyde, cétone ...) pour un nucléophile ? Est ce que c'est une histoire d'encombrement du carbone central ? Par exemple, est ce qu'un carbone tétrasubstitué est peu réactif avec un nucléophile parce qu'il a ses 4 sites occupés par des groupements hors H et donc le nucléophile ne pourra pas les déplacer parce qu'ils exercent une force d'attraction sur le C ?
Pourriez vous m'aider ?

[Rémi]

Saluuut !

Pour apprécier l'ordre de réactivité d'un nucléophile sur un carbonyle c'est une histoire d'encombrement électronique, je m'explique :
Un nucléophile est un élément riche en électrons qui veut aller chercher l'élément le plus pauvre en électrons possible !

Ainsi, lorsqu'on prend un formaldéhyde (H2CO) on va avoir l'oxygène qui est δ- et le carbone qui est δ+, et c'est tout. On se retrouve avec un carbone pauvre en électrons du à l'effet inductif attracteur de l'oxygène.
Lorsqu'on prend un autre aldéhyde, son groupement R exerce un effet +I ce qui va "projeter" les électrons vers le carbonyle, son carbone se retrouve avec un δ+ moins puissant.
-> Idem avec une cétone où on aura 2 groupements R.
-> Enfin, dans le cas de l’ester, on a un groupement donneur par effet mésomère. Celui-ci va
« compenser » fortement le caractère δ+ du carbone portant la cétone.

Le nucléophile réagira en suivant cet ordre : Formaldéhyde > Aldéhyde > Cétone > Ester

Voilà j'espère avoir répondu à ta question, si ce n'est pas clair n'hésite pas à revenir vers nous Pareil si tu as d'autres questions !
La team Chimie Orga est derrière toi et te souhaite bon courage !!! ⌬