synthèse malonique

[briana]

Bonjour,

Pourriez-vous réexpliquer la synthèse malonique s'il-vous-plait ?

[cleoslt]

Salut Brianaaa

Alors la synthèse malonique est l’une des réactions favorites de Maitresse, il est donc nécessaire de connaitre son mécanisme. Sur cet exemple on part d’un malonate de diéthyle :

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ETAPE 1 : l’utilisation d’une base EtO-Na+/EtOH va permettre d’arracher un proton H+ afin de former un carbocation. Celui-ci se forme en alpha du carbonyle car tout hydrogène en alpha est volatile et donc facile à arracher.

ETAPE 2 : Il s’agit d’une substitution nucléophile à l’aide d’un halogénure d’alkyle.

ETAPE 3 : Il s’agit de l’étape de saponification. La base permettra la formation d’un dicarboxylate.

ETAPE 4 : L’hydrolyse acide permet la formation d’un diacide.

ETAPE 5 : Il s’agit d’une décarboxylation par l’utilisation de chaleur. Il y a un dégagement de CO2 ce qui permet d’aboutir in fine à un acide carboxylique.

Pour résumer les réactifs sont :
- Base et acide conjugué (EtO-Na+/EtOH dans le cas d’un malonate de diéthyle et MeO-Na+/ MeOH dans le cas d’un malonate de diméthyle)
- RX
- NaOH
- H3O+, Δ

/!\ si la molécule de départ avait été un malonate de diméthyle, la première base utilisée aurait été MeO-Na+/ MeOH.

Oui le développement fait peur mais si on décompose étape par étape on arrive à s’en sortir je t’assure !

Ne lâche rien c’est bientôt fini ! Toute la Team chimie orga t’envoie de l’amour et du courage !