ECN

[Manel]

Saluuut,
dans l'ECN 2021 QCM 4, il est dit que la réaction est une SN2, alors que l'halogénure d'alkyle est 2ndaire, et qu'on a pas d'inversion de Walden. Je voulais donc savoir qu'est-ce qui été sensé nous faire comprendre que s'en était une et pas une SN1? Le fait que l'on ait un nucléofuge, ce qui voudrait dire que la présence de nucléofuge est caractéristique d'une SN2?
Merci d'avance <3

[CM_37]

Je me posais la même question ! Merci pour ton message, et merci d'avance aux tuteurs pour votre réponse

[Manel]

* ECB biensur ....

[tut'mou]

Saluuuuuuuuuuut Manel, j'espère que tu vas bien!

Pour répondre à ta question sur l'ECB 2021, je vais te refaire un petit point de cours sur SN1/SN2 et les techniques pour les différencier:

• Les réactions de types SN1/SN2 ne réagissent pas avec les même types d'halogénures d'alkyles: SN1 fonctionne très bien avec les RX tertiaires, bien avec les RX secondaire et pas du tout avec les RX primaires. SN2 fonctionne quant à lui très bien avec les RX primaires, bien avec les RX secondaire et pas du tout avec les RX tertiaires.

• La réaction SN1 est unimoléculaire et passe donc par l'intermédiaire d'un carbocation contrairement à une SN2 qui est bimoléculaire et donc ne passe pas par cet intermédiaire.

• La réaction SN2 s'accompagnent d'une inversion de Walden : elle est donc stéréospécifique. La réaction SN1 permet l'obtention d'un mélange racémique, donc de potentiellement 2 composés finaux: elle n'est donc pas stéréospécifique.

• SN1 est accompagnée d’une élimination E1 favorisée par de la chaleur. SN2 est accompagnée d’une élimination E2 favorisée par de la chaleur et d'une base forte.

Dans cette réaction, on peut observer l'obtention d'un seul composé final. Or dans le cas d'une SN1, on aurait obtenue 2 composés finaux G+G' puisqu'elle permet d'obtenir un mélange racémique. Dans le cas présent, comme il n'y a qu'un seul composé final avec le nucléofuge partant, on peut donc conclure que c'est une SN2.

[Manel]

omg merci beaucoup c'est enfinn entièrement clair dans ma tête !