méthylation des oses

[alexandre]

salut

dans le cours sur les oses il est mentionnée que la méthylation permet de "bloquer l'ose dans sa conformation cyclique"
mais je ne comprend pas à quoi cela correspond pouvez vous m'aider s'il vous plait ?
merci.

[Louis-Marie GOT]

Salut à toi !

Tout d'abord, il faut savoir que la méthylation consiste en l'ajout d'un groupement méthyle (-CH3) via un donneur de méthyle (on utilise le méthanol CH3OH, un alcool relativement simple).

Cette réaction de méthylation est favorisée sur l'hydroxyle anomérique du carbone n°1.

Remarque : l'hydroxyle anomérique est crée lors de la cyclisation de l'ose (hémiacétalisation) qui a lieu entre la fonction aldéhyde et le dernier carbone asymétrique (préférentiellement le C5 pour les pyranoses).

Le groupement méthyle se greffe à la place de l'hydrogène de l'hydroxyle anomérique bloquant ainsi la réouverture du pont hémiacétal.

Remarque : initialement, l'ouverture et la fermeture du pont hémiacétal est une réaction réversible

Pour résumer, la méthylation est une réaction de blocage du pont hémiacétal !

N'hésite pas à poser d'autres questions si ça n'est pas encore clair

Toute la team Bioch' t'encourage, ne lâche rien <3333333

[alexandre]

super merci