Oses

[CM_37]

Bonjour !!

J'ai vu sur Tharmo que lors de la mutarotation, la forme bêta est favorisée, mais je ne l'ai pas dans mon cours. Pourriez-vous me le confirmer

Pour la cyclisation, il y a un équilibre entre formes cycliques et linéaires, mais pour l'hémiacétalisation, j'ai écrit que la forme linéaire était absente dans le vivant, mais est-ce bien cela ?

Et la mutarotation est-elle la même chose que le pouvoir rotatoire ?

Merci d'avance pour vos réponses, je confonds un peu les notions !

[Audrey]

Salut CM_37, alors je vais répondre à toutes tes petites questions !

Premièrement, en effet, la forme α est défavorisé à β de par un phénomène de couches électroniques qui se repoussent, donc l’hydroxyle du côté opposé au pont hémiacétal est favorisé.


Concernant ta deuxième question, à l'état naturel, les oses forment des cycles via l'hémiacétalisation. A l'issue de l'hémiacétalisation, on peut obtenir soit un anomère α soit un anomère β.

De plus, il a été remarqué que quand on met par exemple du glucose dans une solution, ce glucose allait être présent sous trois formes : ouverte (très peu fréquente et se cyclise très rapidement), β (majoritaire) ou α. Pourquoi? Parce qu'il y a un équilibre qui va se former entre ces trois formes permettant au glucose passer d'une forme à l'autre en passant par la forme linéaire (c'est pour cela que la forme linéaire est présente mais seulement en infime quantité ).


Enfin, concernant ta troisième question, le pouvoir rotatoire et la mutarotation sont deux choses bien différentes !

• Le pouvoir rotatoire correspond au fait qu'une molécule soit capable de dévier le plan d'une lumière polarisée. Pour posséder un pouvoir rotatoire, il a besoin d'avoir un carbone asymétrique.

• La mutarotation c'est l'évolution du pouvoir rotatoire par réaction d'hémiacétalisation au cours du temps, en solution. En gros, ça rejoint un peu ce que j'ai répondu à ta 2ème question. Etant donné, que les trois différentes formes qui existent n'ont pas le même pouvoir rotatoire, quand on va toutes les mettre en solution, il va y avoir une évolution du pouvoir rotatoire de toute la solution jusqu'à atteindre un certain équilibre.

Voilàà j'espère avoir pu t'aider Bon couraage !!

[CM_37]

Merci beaucoup, tout est maintenant bien plus clair dans ma tête !