Mutarotation

[imane]

Saluuuut!

Je n'arrive pas à voir la différence entre pouvoir rotatoire et la mutarotation. J'ai vu quelques explications sur le forum mais c'est toujours pas clair dans ma tête, du coup si vous pouvez m'expliquer svp ca serait super.

Merci d'avance et bonne semaine!!

[Louis-Marie GOT]

Salut salut !
En effet les 2 notions sont intiment liées mais elles ne font pas référence à la même chose .

Partons de la définition du pouvoir rotatoire grossièrement : c'est la capacité qu'a une molécule de dévier le plan de la lumière polarisée.

Concernant le pouvoir rotatoire des sucres, prenons l'exemple du cours (le glucose) : lorsqu'il se retrouve dissous dans une solution, le glucose se cyclise spontanément en anomères α et β. Les 2 anoméries dévient la lumière polarisée selon un angle qui leur est propre.
N.B : les anomères α et β n'ont pas les mêmes propriétés que les énantiomères L et D qui, eux, dévient la lumière polarisée selon un angle égale mais de sens opposé !

La mutarotation est un phénomène et pas une propriété !(contrairement au pouvoir rotatoire). Elle correspond à l'évolution du pouvoir rotatoire lié aux réactions d'hémiacétalisation au cours du temps en solution. Cette cyclisation spontanée dans l'eau a lieu puisqu'elle est plus favorable que la forme linéaire.
Pour simplifier, les glucoses se retrouvant en solution vont se cycliser en anomères α et β passant d'une conformation à l'autre. On retrouve toujours une petite fraction de glucoses linéaires (puisque les sucres repassent par la forme linéaire avant de se re-cycliser). Ces 3 formes s'équilibrent permettant de donner une moyenne du pouvoir rotatoire de la solution.
Retiens également que l'anomérie α est défavorisée par rapport à β. C'est lié à des interactions de couches électroniques se repoussant. L'hydroxyle du côté opposé au pont hémiacétal est favorisé.

En résumé :

• Pouvoir rotatoire : propriété physique d'une molécule à dévier le plan de la lumière polarisée

• Mutarotation : phénomène où l'on observe une évolution du pouvoir rotatoire au cours du temps lié aux réactions d'hémiacétalisation des sucres en solution.

Voilà, j'espère avoir été exhaustif et que maintenant les sucres en solution n'ont plus de secrets pour toi !
Toute la Team de Bioch' te souhaite de bonnes révisions !! Vous allez tout déchirer <3

[imane]

Merci beaucoup c'est plus clair maintenant