Mutarotation

[J'ai pas de pseudo]

Salut les tuteurs
Je voulais juste avoir quelques précision sur la mutarotation, est ce que c'est juste l'angle alpha ou béta ou est ce que cela a des propriétés autres que seulement un angle ?

Merci d'avance <3

[CAMéléons]

Salut!

La mutarotation s’observe lors d’une réaction d’hémiacétalisation ; elle correspond à l’évolution du pouvoir rotatoire par réaction d’hémiacétalisation au cours du temps

Lors de la création d’un pont hémiacétal, Le cycle pourra prendre deux conformations différentes:

- Si l’hydroxyle du carbone anomérique (le 1 dans le cas d’une hémiacétalisation) est du même coté que l’hydroxyle de la série, on obtiendra un anomère α.
- Si l’hydroxyle du carbone anomérique ( le 1 dans le cas d’une hémiacétalisation) est du coté opposé à celui de l’hydroxyle de la série, on obtiendra un anomère β.

! Les formes α et β ne sont images l’une de l’autre dans un miroir !

Ces deux conformations différentes vont entrainer une déviation de la lumière polarisée : on parle de pouvoir rotatoire. Cependant, la déviation de cette lumière ne prendra pas le même angle :
- Pour un ose en conformation α, le pouvoir rotatoire est de + 113°.
- Pour un ose en conformation β, le pouvoir rotatoire est de +18.7 °.

Ainsi, en solution, la répartition des différentes formes (ouvertes, β et α) donne un pouvoir rotatoire de 53°. (Les valeurs ne sont pas à apprendre ).

Ainsi, on ne parle pas d’angle α ou β : c’est bien l’anomérie qui déterminera l'angle de déviation que prendra la lumière.

De plus, l'anomérie est importante au sein de l’organisme :
- Il existe des enzymes spécifiques de la forme α ou β. Par exemple, la prise en charge du lactose nécessite une β-galactosidase. Une α galactosidase n’aurait aucun effet sur le lactose !
- Un autre exemple est celui des nucléotides de l'ARN : ceux ci ne peuvent contenir que du β-D-ribofuranose.

J’espère avoir pu t’aider, s'il y a besoin de plus de précisions, n’hésite pas ! Toute la team bioch te souhaite bon courage!