Méthylation des oses

[Flav.2]

Salut
A propos des réactions sur les oses, le prof dit qu'après méthylation du carbonne anomérique il y a formation d'un pont acétal, je voulais juste savoir c'est quoi la différence par rapport à hémiacétal (dans le sens étymologique, si tant est qu'il y en ai )

Dans la même partie, j'ai du mal à comprendre pourquoi la méthylation complète (perméthylation) nous permet de voir sur quel Carbonne est le pont ?

Merci

[Maël]

Salut Flav.2
Tout d'abord, bonne nouvelle : Cette année le prof n'a pas parlé de la perméthylation et de son utilité pour savoir où se trouve le pont hémiacétal
Ce qui nous laisse avec la différence entre acétal et hémiacétal:
Sur un ose sous forme cyclique, on à un enchainement R-O-C-R avec le C portant un hydroxyle. Ici entourée en rouge sur ce glucose:

glucose hémiacétal.JPG (30.91 Kio) Consulté 2327 fois

Si on réalise une méthylation sur l'hydroxyle anomérique on obtient un pont acétal caractérisé par l'enchainement: C-O-C-O-C, ici entouré en bleu sur ce glucose méthylé:

glucose méthylé acétal.JPG (23.81 Kio) Consulté 2327 fois

Voila, n'hésite pas si tu as d'autres question.
La team bioch te souhaite bon courage dans tes révisions <3

[Flav.2]

Merci pour ta réponse hyper claire !
Mais il me semble bien que le prof parle de Perméthylation ...
Est ce que tu es sûr ?

[Maël]

Il me semble en effet que le prof n'en à pas parler cette année.
Au cas où voici le passage de l'année dernière qui parle de la perméthylation :

"Si on fait une méthylation plus complète, on peut progressivement méthyler tous les hydroxyles : on parle de perméthylation.
C’est une méthylation puissante au cours de laquelle il y a modification de tous les hydroxyles libres en méthyles. Elle a permis aux chimistes de déterminer la forme du cycle.
Si le glucose est de forme furanose, il y a un pont entre les carbones 1 et 4. Lors de la perméthylation, le carbone 4 ne sera pas méthylé et donc on obtient le 1,2,3,5,6-pentaméthyl-α-D-glucofuranoside.
Si le pont hémiacétal se trouve sur le C5, c’est la même chose, on forme du 1,2,3,4,6-pentaméthyl-α-D-glucopyranoside. Cette réaction de perméthylation permet de bloquer le cycle.
Sur le glucose , on se rend compte qu’on obtient que du 1,2,3,4,6-pentaméthyl-α-D-glucopyranoside. Le glucose existe uniquement sous la forme pyranose."


Voila, bon courage dans tes révisons <3