Notion d'ose réducteur

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Clémence
CM L.AS
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Notion d'ose réducteur

01 octobre 2020, 17:08

Saluuuuuuut :D

J'ai un petit problème avec la notion d'ose réducteur, je n'arrive pas à comprendre quand est-ce qu'on considère que la fonction aldéhyde est libre et comment on peut le reconnaître sur une molécule ?
Je ne sais pas si je suis suffisamment claire.

Merci d'avance de votre réponse.
Bonne soirée !

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CAMéléons
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Re: Notion d'ose réducteur

01 octobre 2020, 17:58

Salut !

Les oses forment naturellement des cycles, grâce notamment à l’hémiacétalisation.

Ce phénomène se réalise au niveau du carbone portant la fonction aldéhyde et d’un autre carbone de notre ose (préférentiellement le 4ème ou le 5ème pour un pyranose). L’atome d’oxygène de notre 4ème ou 5ème carbone va être « partagé », formant ainsi un cycle.

Ce phénomène est réversible : les oses peuvent passer d’une configuration linéaire à une configuration en cycle ( qui est tout de même plus fréquente).
On dit donc qu’un ose est réducteur quand il peut s’ouvrir et se fermer, ce qui est le cas quand il a une fonction aldéhyde libre.

Dans le cas des diholosides ou des polyholosides, le carbone 1 ( = anomérique) qui porte l’aldéhyde peut se retrouver engager dans la liaison avec un autre ose via une liaison osidique. Dans ce cas là, le passage d’un ose linéaire à cyclique n’est plus possible : notre ose devient donc non réducteur.

Prenons l’exemple du maltose, ayant aussi pour nom l’ α-D-glucopyranosyl – (1 → 4) – α-D-glucopyranose.
Le carbone 1 du premier glucose se retrouve engagé dans le pont hémiacétal, mais aussi dans la liaison osidique. Il se retrouve donc « bloqué » et ne peut plus repasser en conformation linéaire. Au contraire, le carbone anomérique de l'autre ose n’est pas engagé dans la liaison osidique : on peut donc passer d’une conformation cyclique à linéaire, il est donc réducteur.

Pour finir, le nom de l’ose donne des informations sur l’état de nos deux oses :
- Le suffixe –yl qualifie un ose non réducteur
- Le suffixe –ose indique que notre ose est réducteur.

J’espère avoir été claire, n’hésite à demander si tu as besoin de plus de précisions ! :D
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Clémence
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Re: Notion d'ose réducteur

02 octobre 2020, 07:37

Super, j'ai tout compris merci beaucoup !! :D

Bonne journée

Verrouillé

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