QCM ID : 19885 Configuration R/S

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steven lamy
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QCM ID : 19885 Configuration R/S

29 septembre 2022, 21:56

Salut !!

J'ai une question sur ce QCM, j'arrive pas à comprendre pourquoi c'est une configuration S et pas R ?
La double liaison prime sur le fait qu'il y ait un O ? Car j'avais mis a) sur le morceau qui est en avant.

Merci de prendre du temps pour nous répondre, c'est hyper cool :)

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Gabriel
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Re: QCM ID : 19885 Configuration R/S

30 septembre 2022, 12:05

Salut !

Tu fais bien de poser la question, je vais en profiter pour te faire quelques rappels de cours et répondre à ta question sur la configuration de la molécule.

Tout d'abord, afin de déterminer la configuration R (Rectus) ou S (Sinister) d'un carbone asymétrique, il est nécessaire de connaître les 3 règles de Cahn, Ingold et Prelog.

:arrow: Règle n°1 : Il faut classer les substituants par ordre de priorité (a, b, c, d) selon l'ordre suivant : I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H (à connaître par coeur !)

:arrow: Règle n°2 : Si 2 substituants sont identiques, il faut passer d’éléments en éléments le long de la chaine afin de classer les substituants (on va aussi loin que nécessaire dans la chaine).

:arrow: Règle n°3 : les doubles liaisons ou les triples liaisons sont traitées comme si elles étaient saturées

Maintenant, appliquons ces règles sur le cas du QCM en question afin de déterminer la configuration de la molécule G.

Image

Tout d'abord, le carbone asymétrique, indiqué par le chiffre 3 dans l'énoncé, établit 4 liaisons : 3 liaisons avec d'autres carbones (numéroté 1, 2, 3 dans la molécule ci-dessous) et une liaison avec l'hydrogène. Or, le carbone est prioritaire sur l'hydrogène. Il est donc possible de classer l'hydrogène comme le substituant d.
QCM 19885.png
QCM 19885.png (12.39 Kio) Consulté 130 fois
Ensuite, il faut se déplacer le long de la chaîne carbonée puisque les 3 substituants carbones sont identiques. Il faut se concentrer sur les liaisons établies par chacun des substituants.

A ce niveau, les atomes de carbone numérotés 1 et 3 sont liés chacun à un autre atome de carbone par une simple liaison.
L'atome de carbone noté 2 est lié également à un autre atome de carbone mais pas une double liaison.

Les doubles liaisons étant traitées comme si elles étaient saturées (règle n°3), la double liaison compte alors pour deux liaisons simples. Par conséquent, cela équivaut à ce que l'atome de carbone soit lié à deux autres atomes de carbone (même si ce n'est pas la réalité) alors que les atomes de carbone 1 et 3 ne sont liés chacun qu'à un seul carbone.

C'est pourquoi la double liaison devient le substituant prioritaire (a).

Il faut continuer à passer aux éléments suivants pour les 2 substituants restants puisqu'ils sont identiques. Un atome de carbone est lié à un autre carbone par une double liaison tandis qu'un autre atome de carbone est lié à un oxygène par une simple liaison et à un autre atome d'oxygène par une double liaison.

En appliquant la règle de priorité des atomes l'oxygène est prioritaire sur l'atome de carbone qui est dans la double liaison.

Ainsi, la partie de la chaîne carbonée comportant le carbone lié aux oxygènes est le substituant b tandis que l'autre partie de la chaîne avec la double liaison devient le substituant c.

On réalisé une rotation de a vers b vers c. Il s'agit d'une rotation vers la gauche, donc la molécule est de configuration S.

Image

:!: Ici, il n'y a pas d'inversion de configuration puisque le substituant d est en arrière du plan !

J'espère que tout est clair pour toi ! Si besoin, n'hésite pas à nous relancer afin de t'apporter des informations complémentaires :)

N'hésite pas à te rendre en permanence tuteur le mercredi sur le site de La Riche entre 12h et 13h afin de poser toutes tes questions ;)

Toute l'équipe de chimie organique se joint à moi pour te souhaiter bon courage !! <<3

Gabriel

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steven lamy
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Re: QCM ID : 19885 Configuration R/S

30 septembre 2022, 14:49

Super, je pense avoir compris, je vais m'entrainer pendant le week-end, merci beaucoup !!! :)

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