Effet mésomère et inductif

[Mathieu]

Bonjour,

Suite à un QCM proposant l’item « le groupement NO2 a un effet +I et -M », j’ai été surpris d’apprendre que la réponse était la suivante : « il a un effet -I et -M ». Or, un groupement ayant un effet -I n’est-il pas censé avoir automatiquement un effet +M et vice-versa ?
En vous remerciant d’avance pour votre réponse !

Delad Mathieu

[YohanQ]

Salut Mathieu !!

J’espère que tu vas bien ! On va reprendre ensemble l’attribution des effets mésomères et inductifs pour que tout soit bien clair.

Effet inductif :
L’effet inductif est régi par l’électronégativité des atomes. Un atome très électronégatif polarise la liaison en attirant les électrons à sa périphérie. On va lui attribuer une charge partielle ẟ- et on dira qu’il possède un effet -I.
Attention, les signes ẟ+ et ẟ- ne sont pas des vraies charges !
Les groupements avec un effet -I sont : alcool -OH ; éther -OR ; halogènes -X ; amines -NRR’
Les groupements avec un effet +I sont : alkyls ; aryles ; métaux

Effet mésomère :
C’est un réel déplacement d’électrons avec apparition de charges.
Un groupement capable de donner des électrons est activant par effet mésomères (+M). On y retrouve les groupements possédant au moins un doublet non liants relié par une liaison simple : halogènes -X ; alcool -OH ; éther -OR ; amines -NRR’
Un groupement capable d’accepter des électrons est désactivant par effet mésomères (-M). On y retrouve les groupements possédant des liaisons multiples : nitro -NO2 ; aldéhyde -COH ; cétone -COR ; acide -COOH ; nitrile -CN ; ester -COOR ; -SO3H ; NR3+

Donc, pour revenir à ta question, on voit bien que les effets mésomères et inductifs ne sont pas liés. En effet, un groupement -I peut être +M (comme les halogènes) ou -M (comme le NO2).

La liste des groupements possédant des effets mésomère et inductif donné par Maîtresse n'est pas exhaustive. Par exemple, cette année, elle n'a pas mentionné le groupement nitro -NO2 dans les effets inductifs, c'est peut-être ce qui t'as troublé.
Seulement ce qui est dit par Maîtresse cette année est à retenir (donc les groupements que j'ai listé au-dessus).

J’espère que c’est clair et que ça a pu t’aider. N’hésite pas à nous relancer si besoin !

Toute l’équipe de CO te souhaite bon courage <3

[Mathieu]

Parfait c’était très clair, merci beaucoup !