Organométalliques

[Lecrivain]

Bonsoir, par rapport aux additions 1,2 et 1,4, comment peut-on savoir laquelle des deux est majoritaire sur l'autre, merci.

[Noa]

Salut à toi Lecrivain !

Je comprend que cela puisse te paraitre flou et on va reprendre la différence entre l'addition 1,2 et 1,4 !

Tout d'abord lorsqu'on est une dans une réaction d'organomagnésiens, il faut savoir qu'il n'y a aucune addition qui lui est spécifique, on peut très bien avoir une addition en 1,2 ou en 1,4.

Mais, on pourra favoriser une des additions lorsqu'on a un encombrement stérique par exemple . De plus, si on veut favoriser l'addition 1,4, on peut ajouter des quantités catalytiques de sel cuivré CuBr.

Je te met un exemple pour que tu comprennes bien :

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On voit bien sur l'exemple qu'il n'y a pas d'encombrement stérique, on peut donc autant avoir une addition 1,2 que une addition 1,4. Mais, dès qu'on ajoute du sel de cuivre, on favorise une addition 1,4.

Maintenant, lorsqu'on est une dans une réaction d'organolithiens, on retrouvera uniquement l'addition 1,2, donc le carbone sera directement ajouté sur le carbonyle. Cela conduit in fine à un alcool tertiaire α,β-éthylénique.

Je te met encore un petit exemple pour que tu comprennes bien :

Capture d’écran 2022-11-05 à 11.46.59.png (41.91 Kio) Consulté 636 fois

Pour résumer :
- Une réaction d'organomagnésiens se fait autant en addition 1,2 que en addition 1,4 SAUF si on a un encombrement stérique ou si on ajoute du sel de cuivre CuBr qui favorisera l'addition 1,4.
- Une réaction d'organolithiens se fera uniquement en addition 1,2.

Voila j'espère que tou as bien compris !

La team CO te souhaite plein de courages <3