Tautomérie

[Lecrivain]

Bonsoir, concernant la tautomérie, un item émet que la tautomérie permet l'obtention d'une fonction alcool, or, n'est-ce pas l'obtention d'une cétone à partir d'un énol, ou d'une chaîne carbonée portant une fonction hydroxyle ?
Bonne soirée

[YohanQ]

Salut !!

J'espère que tu vas bien ! On va reprendre rapidement les points clés de la tautomérie ensemble.

La tautomérie est la transformation d’un groupe fonctionnel en un autre. En général, ce mécanisme se fait grâce au déplacement simultané d’un atome d’hydrogène et d'une liaison π. On parle d’équilibre tautomère.
Il faut bien se souvenir que c'est un équilibre ! C'est probablement ça qui t'a dérangé.
Les deux molécules sont séparées par ⇄.

Donc dans le cas d'un équilibre cétone-énol :
- on passe d'un énol (alcool conjugué à une double liaison) à une cétone
- on passe d’une cétone à un énol
La réaction fonctionne simultanément dans les deux sens car c'est un équilibre !
En général, on se concentre que sur le passage d'un énol à un carbonyle mais l'inverse se fait aussi.

Comme tu peux voir sur l'exemple ci-dessous, les flèches vont dans les deux sens car les deux molécules coexistent (pas forcément dans les mêmes proportions mais ce n'est pas le sujet !).

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J'espère que ça a pu t'aider et n'hésite pas à nous relancer si besoin.

Toute la team CO te souhaite bon courage ! <3