Annales 2019

[ssaaa]

Salut !

J'ai trouvé ce qcm dans les annales de 2019, l'item E est marqué correct dans la correction. Cependant, je n'arrive pas vraiment à comprendre cet item. Serait-il possible de faire un récap ?

Merci !

[Gabriel]

Salut

J'espère que tout se passe au mieux dans tes révisions. Je vais t'expliquer la correction que tu peux retrouver dans les annales.

Face aux réactifs énoncés, tu dois penser à l'ozonolyse sans réducteur. Je vais te faire un petit rappel de cours sur ce type de réaction.

Pour une réaction d'ozonolyse, tu auras toujours besoin des réactifs suivants :
L'ozone (O3)
Eau (H2O)

Deux cas se présentent désormais : il est possible de réaliser une ozonolyse avec ou sans réducteur. Les réducteurs peuvent être le diméthylsulfure (Me2S) ou le triphénylphosphine (Ph3P).

Ozonolyse sans réducteur
La double liaison de l'alcène est coupée et chaque carbone de la double liaison est oxydé au maximum, c'est-à-dire jusqu'à la formation d'une cétone ou d'un acide carboxylique.

Ozonolyse avec réducteur
La double liaison est également rompue et les deux carbones engagés dans la double liaison sont oxydés. Néanmoins, l'oxydation s'arrête au stade d'aldéhyde ou de cétone.

Donc tu n'auras jamais la formation d'acide carboxylique avec un milieu réducteur.

Mettons ça en pratique avec l'item E.

Annales.png (32.81 Kio) Consulté 643 fois

La molécule F porte 2 doubles liaisons. Or, avec une ozonolyse sans réducteur, les deux doubles liaisons vont être rompues (traits rouges sur ma réaction) et les carbones impliqués dans la double liaison sont oxydés vers le stade de carbonyle (aldéhyde ou cétone) puisque le milieu est annoncé comme réducteur.

Ici, le fait que la molécule soit cyclique a une incidence sur le nombre de composés obtenus.

Sur un composé acyclique avec 2 doubles liaisons, trois composés auraient été obtenus.
En revanche, ici, sur le composé cyclique, seulement deux composés sont obtenus car la rupture d'une des doubles liaisons ne fait que "déplier" le cycle.

Je t'ai numéroté les différents carbones afin que tu puisses te repérer car c'est une réaction avant tout très visuelle.

Si toutefois mes explications ne sont pas suffisantes, n'hésite pas à venir en perm tuteur le mercredi de 12h à 13h à La Riche.

Bonnes révisions

Toute la team Chimie Orga te souhaite bon courage !!