ECB QCM 11

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clara.l
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ECB QCM 11

02 décembre 2022, 07:42

Bonjour, je viens vers vous concernant le QCM 11 de l'ECB pour l'item C

Dans mon raisonnement, l'item C serait faut puisque LiAlH4/H3O+ est considéré comme un réducteur "puissant" donc il devrait réduire les 3 doubles liaisons celle de l'aldéhydes celle imine et celle sur la chaîne.

Contrairement à NaBH4/MeOH/H3O+ qui est plutôt considéré comme un réducteur "doux" donc il réduirait bien l'aldéhydes en alcools et l'imines en amines

Peut être que le réducteur dit "puissant" ne fait pas les même réduction sur cycles que sur chaînes ??

Bonne journée à vous !

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YohanQ
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Re: ECB QCM 11

02 décembre 2022, 23:55

Salut !!

En réalité, tu as déjà bien compris le cours mais on va reprendre toutes les différences entre LiAlH4/H3O+ et NaBH4/MeOH/H3O+ pour que tout soit clair. ;)

:arrow: LiAlH4 est en effet considéré comme un réducteur puissant. Il réduit :
.....-...Les cétones et aldéhydes en alcools correspondants
.....-...Les chlorures d’acide, les acides carboxyliques et les esters en alcools
.....-...Les nitriles, les NO2, les imines et les amides en amines correspondants

:arrow: Quant au NaBH4, il s’agit bien d’un réducteur beaucoup plus doux, c’est pourquoi il doit toujours être associé au MeOH. Il réduit :
.....-...Les cétones et aldéhydes en alcools correspondants
.....-...Les imines en amines correspondants

Comme tu le remarques, aucun ne réduit une double liaison, pour ça il faut se référer au cours sur les alcènes avec la réduction catalytique. Le terme puissant signifie qu'il fonctionne des groupements plus dur à réduire.

:!: Petite nuance ici, on a affaire à un carbonyle ⍺,β-insaturé. En fonction de la température, il est possible de tout réduire (et donc la double liaison peut être réduite en même temps que le carbonyle).

:arrow: Dans le cas de LiAlH4 :
.....-...Température ambiante : tout est réduit
.....-...Basse température (<0°C) : seul le carbonyle va être réduit, la double liaison n’est pas réduite

:arrow: Dans le cas de NaBH4 :
.....-...Température ambiante : seul le carbonyle va être réduit
.....-...Haute température (environ 100°C) : tout est réduit

:idea: Dans le qcm, on a oublié de préciser la température (ici entre -5°C et -10°C) donc ça pouvait porter à confusion mais ne t'inquiète pas, Maîtresse écrira toujours les conditions expérimentales quand elles sont nécessaires.

J’espère que tu as maintenant tout compris sur cette réaction ! Sinon n'hésite pas à nous relancer :D

Toute la team de CO te souhaite bon courage pour la dernière semaine ! <33

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clara.l
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Re: ECB QCM 11

03 décembre 2022, 06:55

super merci beaucoup ! c'est la température manquante qui m'a induit en erreur

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