Alcènes

[einstenium]

Bonjour ! Je viens poser une question concernant le qcm ID :10447
L'item E parle des mésomères alors que la correction mentionne les stéréoisomères

Capture d’écran 2022-09-18 à 13.13.44.png (614.54 Kio) Consulté 1176 fois

Du coup je vois pas vraiment le rapport, est-ce que c'est une erreur ?
Merci

[mpln]

Salut einstenium !

J'espère que le début du semestre se passe bien et que tu as aimé le premier cours de maîtresse !! <3

Ne t'inquiète pas, on va reprendre cet item ensemble ! Si tu ne le comprends pas encore, c'est normal puisque maîtresse n'en a pas encore parlé en cours cette année. Je vais te refaire un petit point de cours en m'appuyant sur son cours de l'année dernière, mais bien sûr la seule version valable pour cette année sera celle donnée par maîtresse en cours (elle ne devrait pas être très différente de la mienne!).

Pour comprendre l'item E, il faut déjà avoir en tête la définition d'une forme méso : On parle de forme méso quand deux carbones asymétriques portent des groupements identiques.

Si l'on reprend l'exemple de maîtresse (cf photo), le 2,3-dibromobutane est une molécule qui possède une forme méso car elle est composée de 2 carbones asymétriques portant des groupements identiques : H ; CH3 ; Br, Br-CH-CH3.



Maintenant, quel est le lien entre cette forme méso et le nombre de stéréoisomères ?

Et bien, cette forme méso va avoir un impact sur le nombre de stéréoisomères. En effet, les deux carbones asymétriques portant des groupements identiques, les configurations RS et SR de la molécule vont être identiques. Ces configurations étant identiques, on considère qu'elles ne font qu'une. La molécule aura donc 3 stéréoisomères : RR, SS, SR (= RS). On dit de la molécule qu'elle comporte une forme méso.

A retenir : Quand deux carbones asymétriques portent les mêmes substituants, on dit que la molécule comporte une forme méso. Les configurations RS et SR sont identiques, la molécule possède 3 stéréoisomères et non pas 4.

Voilà pour l'explication de l'item et surtout du lien entre forme méso et stéréoisomérie. J'espère que ça aura pu t'éclairer. Si tu as encore des questions, n'hésite pas à les poser à la suite de mon message ou en perm tuteur mercredi midi Et surtout, pas de panique, maîtresse va aborder ce point de cours dans les jours qui viennent.

Toute la team CO est avec toi et te souhaite bon courage <3

[einstenium]

oh super c'est bon j'ai compris merci beaucoup !!