Halogénure d'alkyle

[Emeline]

Bonjour,
En ce qui concerne les réactions SN1 et SN2, je ne vois pas la différence qu'il y a entre les deux car les produits sont identiques.
Pourriez vous m'expliquer ?

Emeline Fondin

[cams]

Salut Emeline !

J’espère que tu vas bien ! Je vais te faire un petit recap sur ce qu’il y a à savoir sur SN1 et SN2 et comment les différencier.

Dans les deux cas nous retrouvons une liaison polarisée sous la forme : R-X qui va subir une rupture. Le groupement R va ensuite être attaqué par un nucléophile.

Rappel : L’aptitude nucléofuge des halogènes est : I > Br > Cl >> F

Pour la SN1 :

Lors de la rupture, les deux électrons qui étaient dans la liaison vont partir avec l’halogène. Le carbone perd alors deux électrons et devient un carbocation. C’est une première étape dans la réaction. Je te rappelle l’ordre de stabilité des carbocations : CIII + > CII + > CI +

Tu comprends alors que dans la mesure ou SN1 passe par un carbocation les halogénures d’alkyle tertiaires sont très favorables, les secondaires bien, les primaires pas du tout. De plus, le carbocation est plan, la substitution peut alors se faire par l’avant ou par l’arrière, cela conduit à un mélange racémique de R et S. On obtient alors deux molécules.

Cette réaction est souvent accompagnée d’une élimination E1 qui est favorisée par l’augmentation de la température. Le ratio est d’environ 80-90% SN1 et 10-20% E1. Selon la règle de Zaitsev, la réaction d’élimination E1 mène toujours à l’alcène le plus substitué.

Pour la SN2 :

La SN2 est une réaction de substitution nucléophile dite bimoléculaire. Dans cette réaction de SN2, on ne passe pas par un intermédiaire carbocation. L’ordre de réactivité est alors différent : les halogénures d’alkyles primaires marcheront très bien, les secondaires marcheront bien et les halogénures d’alkyles tertiaires ne feront pas du tout de réaction.

De plus, contrairement à la SN1, la réaction SN2 est une réaction stéréospécifique puisqu’elle est accompagnée d’une inversion de configuration dite de Walden. On obtient une seule molécule à l’arrivée.

Cette réaction SN2 est également accompagnée d’une réaction d’élimination qu’on appelle E2, elle est favorisée par l’augmentation de la température (température élevée) ainsi que l’ajout de base forte (en milieu basique fort). E2 formera l’alcène le plus substitué (on respecte toujours la règle de Saytsev).

Remarque : les SN1 et SN2 réagissent pareillement avec les halogénures d’alkyles secondaires. Si dans un exercice il y a un halogénure d’alkyle secondaire, il y a différentes possibilités de savoir si on parle de SN1 ou SN2 :
o Soit on précise s’il s’agit d’une SN1 ou SN2
o Soit on voit que la réaction mène à deux produits différents et on déduit que c’est un mélange racémique et donc une SN1
o Soit on part avec une molécule de configuration R et l’unique molécule finale est de configuration S, on déduit que c’est une SN2 avec une inversion de Walden

Voila ! J’espère avoir été claire sinon n’hésite pas à nous relancer ou à venir nous voir en perm tuteur.

La CO te souhaite bon courage <3

[Emeline]

Je comprends beaucoup mieux maintenant, merci beaucoup !!!