Orientation ortho/méta/para réduction de Birch

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Emilien
Tuteur de spé Odontologie et Kinésithérapie
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Orientation ortho/méta/para réduction de Birch

04 novembre 2022, 19:41

Bonjour,

Je ne comprends pas la correction de l'item A. Je sais que les groupements -M/-I orientent en para pour la réduction de Birch mais sur cette molécule c'est en para de quel groupement?
Je ne sais pas si je suis très clair mais je n'arrive pas à distinguer quel est le groupement de référence sur cette molécule qui permet de dire si l'autre groupement est ortho/méta ou para?

Merciiii d'avance ;)
Pièces jointes
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Emmy
Référent d'Anatomie
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Re: Orientation ortho/méta/para réduction de Birch

05 novembre 2022, 11:16

Hellooo Emilien, j’espère que tu vas bien :D

Alors déjà, petit rappel :
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Sur un benzène substitué, tu retrouveras 3 positions possibles :
- Ortho : position juste à côté du substituant
- Méta : un carbone plus loin
- Para : en face du substituant

Mais cela dépend de la nature de ton groupement :
- Activant par effet mésomère (+M) ou par effet inductif (+I) → dans la réduction de Birch il orientera en ORTHO et META
- Désactivant par effet mésomère (-M) ou par effet inductif (-I) → dans la réduction de Birch il orientera en PARA
B0BC748A-C46F-4311-97F5-D388C845ACF2.jpeg
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Donc pour en revenir à ton QCM, on voit que sur ta molécule F il n’y a qu’un groupement, qui est un groupement carbonyle (cétone). Donc comme tu l’as dit, il est bien désactivant par effet mésomère (-M), donc dans la réduction de Birch ça orientera bien en PARA.
Que veut dire en PARA ?
C’est à dire que la position en PARA ne sera pas occupée par une double liaison.
:arrow: Ce qui ne va pas dans la molécule G, car on voit que les positions qui ne sont pas occupées c’est les positions en META et ORTHO du groupement (donc cela aurait été le bon cas de figure si le substituant était un groupement activant).


:arrow: DONC : lorsque que tu as qu’un seul substituant, le groupement de référence c’est celui ci.
:arrow: ET : lorsque tu as plusieurs substituants (prenons l’exemple suivant)
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EEC8A581-14AA-4CD6-BCAF-3678560D5832.jpeg (165.2 Kio) Consulté 784 fois
Tu regardes là où il y a le + de flèches, là en occurence, il y en a 2 sur les 2 endroits possibles mais la position PARA étant prioritaire sur la position ORTHO, la réaction se fera sur le carbone où il y a la double flèche.
:!: ET aussi toujours garder en tête que +M > +I : donc lorsque qu’il n’y a pas 2 flèches sur un carbone c’est le groupement +M qui devient le « groupement de référence ».


Voilà voilà, excuse moi pour cette réponse archi longue mais j’espère que j’ai répondu à toutes tes interrogations, sinon n’hésite pas à venir nous voir en perm tuteur pour qu’on te donne plus d’explications ! ;) ;)

La CO t’envoie plein de courage pour la suite de tes révisions <333

Verrouillé

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