Phenol-Alcool-Ester

[Lecrivain]

Bonjour, comment cette molécule peut être bonne si un réactif de Jones conduit à un acide carboxylique, merci.

[mpln]

Salut Lecrivain !

J'espère que tu vas bien ! Reprenons ensemble les différentes étapes pour que tu comprennes comment est obtenu le composé final.

1) Oxydation en alpha du noyau aromatique : CrO₃, pyridine (cf chapitre benzènes)

Cette réaction permet l'oxydation d'un carbone primaire en aldéhyde. On obtient donc l'aldéhyde correspondant.


2) et 3) Formation d'alcool à partir d'un aldéhyde : CH₃MgBr, H₃O⁺ (cf chapitre organométalliques)

Cette réaction permet la formation d'un alcool secondaire à partir d'un aldéhyde autre que le formaldéhyde.


4) Oxydation de Jones : CrO₃, H₂SO₄, H₂O (cf chapitre alcool-phénol-éther)

Ton erreur vient probablement de cette étape de la réaction. Si l'on regarde la molécule avant la réaction d'oxydation de Jones, tu es face à un alcool secondaire puisque le carbone qui porte l'alcool est relié à deux autres carbones. Or, tous les alcools ne sont pas oxydés de la même manière. En effet, l'oxydation de Jones oxyde l'alcool au maximum mais étant donné qu'il existe différents types d'alcools, ce qu'on appelle le "maximum" n'est pas toujours l'acide carboxylique. Voici donc un rappel des différents produits de l'oxydation de Jones en fonction de l'alcool de départ :
- Un alcool primaire est oxydé en acide carboxylique
- Un alcool secondaire est oxydé en cétone

/!\ Un alcool tertiaire ne peut pas être oxydé.

Dans ce cas précis, comme on l'a vu, tu es en présence d'un alcool secondaire qui va donc être oxydé en cétone.

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J'espère avoir pu t'éclairer par rapport à cette réaction. Si tu as d'autres questions, n'hésite pas à les poser ou à venir nous voir en perm tuteur !

Toute la team CO te souhaite bon courage ! <3