Dieckman

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Bonjour!

Pouvez vous m'expliquer le mécanisme de cette réaction s'il vous plait? J'ai un peu de mal à visualiser la formation du cycle...

[YohanQ]

Salut !!

On va reprendre les étapes une par une pour bien que tu comprennes la réaction de Dieckmann.

Voici les grandes lignes du mécanisme, c'est ce qu'il faut retenir :

Cours 7.png (12.03 Kio) Consulté 775 fois

Voici les points clés de la réaction :
...-...La molécule de base est un diester et les deux groupements R sont identiques.
...-...La réaction est une cyclisation intramoléculaire (on forme un cycle au sein de la molécule).
...-...Le R de la base utilisée est le même que le R de la molécule.

Je vais quand même détailler l'ensemble du mécanisme pour que tout soit clair

ED 7.2 - Copy.png (32.81 Kio) Consulté 775 fois

Voici les étapes retrouvées
...1) La base permet de déprotoner (= enlever un H⁺) en le carbone en α du carbonyle (= le carbone adjacent au carbonyle)
........Attention à la stabilité des carbanions car deux sont possibles (comme il y a deux esters, il y a deux positions α)
...2) Le carbanion attaque le carbone du carbonyle car il possède une charge δ⁺ (tandis que l'oxygène possède une charge δ⁻)
........Le - attaque le +
...3) Il y a un réarrangement des groupements pour former une cétone et RO⁻ est relâché
...4) Une hydrolyse acide permet de protoner le RO⁻ en ROH

Pour faire simple, la base créé un carbanion qui attaque le carbonyle et forme un cycle. Une cétone est formée et ROH est libéré.

J'espère que c'est plus clair et sinon n'hésite pas à nous relancer !

Toute la team de CO te souhaite bon courage !

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Tout est clair, merci!