réaction de witting

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Youness
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réaction de witting

27 novembre 2022, 08:27

Salut
Vous pouvez m'expliqué la notion d'ylure stabilisé et non stabilisé. ?
Et je ne comprends pas oú se trouve l'alpha de carbanion

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cams
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Re: réaction de witting

27 novembre 2022, 20:10

Salut ! J’espère que tu vas bien :D

Alors, en effet dans la réaction de Wittig, l’ylure utilisé peut-être sous forme stabilisé ou non stabilisé.

Les ylures stabilisés sont de natures Ph3P+CH-CN ou Ph3P+CH-COR :
Capture d’écran 2022-11-27 à 20.41.37.png
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On dit « stabilisé » car la charge négative est stabilisée grâce au groupement nitrile ou carbonyle sur lesquels il est possible d’écrire des formes mésomères. Un ylure sera donc stabilisé lorsqu’on retrouvera une forme mésomère.

Les ylures stabilisés vont bien réagir avec les aldéhydes mais réagissent peut ou pas du tout avec les cétones dû à la délocalisation de la charge - .

A l’inverse, lorsque la charge négative de l’ylure ne peut pas être délocalisé on parle d’ylure « pas stabilisé », comme celui-ci :
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Capture d’écran 2022-11-27 à 20.41.39.png (46.46 Kio) Consulté 376 fois
Pour ta seconde question, le carbone alpha est le carbone suivant la fonction carbonyle. On peut alors avoir la formation d’un carbanion sur ce carbone alpha, comme ici :
question forum.png
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J’espère avoir été claire ! Je reste à ta disposition.

L’équipe de CO te souhaite bon courage <3

Verrouillé

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