Annale décembre 2019

[Hermi]

Salut,
J'aurais 2 questions sur l'annale de décembre 2019.

• Au QCM 28 je ne comprend pas pourquoi le carbanion est formé sur le carbonne au niveau du méthyle. Dans la correction il est noté que c'est parce qu’il est plus stable grâce à l'effet mésomère mais l'effet mésomère n'est-il pas possible si on fait le carbanion sur le cycle?

• Au QCM 29 , pour l'item C, que représente "DMF" ? , je ne comprend pas la réaction. Pour l'item D, je ne comprend pas pourquoi il est faux...

Merci beaucoup !
Ps: j'ai mis les réaction en pièce jointe

[mpln]

Salut Hermione !

J'espère que tu vas bien, on va reprendre ces différentes questions ensemble.

Première question : QCM 28

En effet, l'item B est faux. Je te rappelle que le traitement d'une cétone par une base permet la formation d'un carbanion en alpha de la cétone. Ici, il y a deux possibilités :
- Soit tu formes le carbanion comme dans l'item B : carbanion secondaire
- Soit tu formes le carbanion au niveau du groupement méthyle : carbanion tertiaire

Comme tu l'as compris, lorsque l'on forme le carbanion en alpha de la cétone, on forme le carbanion le plus stable selon l'ordre de stabilité des carbanions : carbanion primaire > carbanion secondaire > carbanion tertiaire.

Néanmoins, il faut aussi chercher les potentielles formes mésomères qui pourraient stabiliser ton carbanion. Ici, on pourrait que la carbanion secondaire est le plus stable. Or, dans ce cas précis, si on forme le carbanion tertiaire, la charge négative du carbanion sera stabilisée par mésomérie. Ainsi, on forme ici le carbanion tertiaire qui, étant stabilisé par mésomérie, est plus stable que le carbanion secondaire.

Le carbanion correspond donc au carbone portant le méthyle, et non pas au groupement méthyle, voici un petit schéma pour te l'illustrer et être sûre que l'on se comprenne :

Screenshot 2022-11-28 10.59.22.png (6.5 Kio) Consulté 708 fois

Deuxième question : QCM 29, Item C

C'est normal que tu ne connaisses pas la réaction mettant en jeu le DMF puisque maîtresse ne traite plus cette réaction depuis 2 ans. Pas de panique, fais comme si cet item n'existait pas, ces notions ne tomberont pas au concours


Troisième question : QCM 29, Item D

L'item D correspond à la réaction d'oxydation de Baeyer Villiger. Dans cette réaction, on part d'une cétone que l'on traite avec du peracide RCOOOH. Cela permet la formation de l'ester sur le groupement ayant l'aptitude migratrice la plus élevée. Je te rappelle l'ordre des aptitudes migratrices : Alkyle III > Alkyle II > Phényle > Alkyle I > Cyclopropyle > Méthyle.

Dans cet item, la cétone est substituée par deux groupements : un groupement méthyle et un groupement alkyle tertiaire. C'est l'alkyle tertiaire qui possède la plus haute aptitude migratrice, c'est donc lui que l'on va décaler pour intercaler le O de l'ester. La molécule finale sera la suivante :

Screenshot 2022-11-28 11.10.19.png (4 Kio) Consulté 708 fois

J'espère avoir pu répondre à tes questions, si tu as encore des interrogations, n'hésite pas !

Toute la team CO t'envoie du courage pour cette dernière ligne droite !!

[Hermi]

Oui, j'ai tout compris merci beaucoup !!