"aptitude migratrice" (réaction de Baeyer Villiger)

[isma]

Bonjour j'espère que vous allez bien !

Je n'ai pas très bien compris la notion "d'aptitude migratrice" est ce que vous pouvez me réexpliquer svp ?

Bien à vous,

Isma <3

[Emmy]

Hello Isma

Je vais bien merci, j’espère que toi aussi !!
No panic, on va reprendre ça ensemble, je vais en profiter pour te faire plusieurs petits récaps sur cette réaction pour être sûre que tu as tout bien assimilé

Rappel : L’oxydation de Bayer-Villiger s’effectue entre une cétone et un péracide pour obtenir à la fin un ester et un acide carboxylique.

Afin d’illustrer mes explications, je te remets le cas général de la réaction :

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L’ester va se former sur le composé ayant la plus haute aptitude migratrice de la cétone.
Sachant que l’ordre d’aptitude migratrice est le suivant : Alkyle III > Alkyle II > Phényle > Alkyle I > Cyclopropyle > Méthyle (avec l’alkyle tertiaire ayant la plus haute aptitude migratrice).

Je m’explique : une aptitude migratrice ça sous entend que le groupement va se détacher temporairement de la cétone pour que l’ester se forme, puis reviendra se lier à l’atome d’Oxygène, afin de former notre ester final.
Si on prends l’exemple de la pièce jointe précédente. On voit que l’ester s’est formé sur le groupement R1, ce qui signifie que ce groupement R1 a une plus haute aptitude migratrice que le groupement R2.

Je te mets un exemple, afin que tu visualises bien :

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Ici le groupement R1 est un phényle et le groupement R2 un alkyle primaire.
Et on voit bien dans l’ordre que les phényles ont bien une plus haute aptitude migratrice que les alkyles primaires, et donc qu’il va avoir + de capacités à migrer temporairement pour permettre la formation de l’ester.
En effet, à la fin on remarque bien que l’ester se forme du côté du phényle (c’est à dire l’ajout de l’atome d’Oxygène).

Voilà voilà, je pense avoir fait le tour et espère que mes explications sauront t’éclairer. Si ce n’est pas la cas n’hésite pas à me relancer !

La team CO t’envoie plein de courage et de LOVE pour cette dernière ligne droite !! <3

[isma]

Mercii pour cette explication bien détaillée, c'est plus clair !!