ecb qcm 15

[ssaaa]

Saluuut !

J'ai un petit souci avec l'item c de l'ecb que je ne comprends pas trop. En effet, sur la fiche récap du tut, l'exemple du réarrangement de Claisen n'est pas effectué avec un hydroxyle lié au C4. Par conséquent, j'ai un peu de mal a visualiser pourquoi est-ce que la réaction de claisen donne à la fin un carbonyle lié au C4. Serait-il possible de récapituler les étapes dans ce cas précis?

Mercii d'avance !

[Gabriel]

Salut

J'espère que les révisions se passent bien ! Tu es dans la dernière ligne droite, ne lâche rien

Pour ce qui est de l'item C du QCM 15, il s'agit effectivement d'un réarrangement de Claisen. Pour réussir cet item, il faut effectivement numéroter les carbones comme le fait Maitresse. Cela te permet ensuite, lors du réarrangement, de placer les substituants sur les carbones correspondants.

Item C - Corrigé.png (36.79 Kio) Consulté 433 fois

Dans cet item, une difficulté supplémentaire a été ajoutée ! Lors du réarrangement de Claisen, tu formes en fait un énol puisque tu as une fonction alcool en position 4 suivie d'une double liaison.

Comme dans l'addition 1,4 des carbonyles alpha-bêta insaturé, un énol peut se réarranger en cétone par tautomérie. On obtient alors une cétone (et donc la perte de la fonction alcool et de la double liaison) en position 4. C'est ici ce qu'il se passe et c'est la raison pour laquelle l'item est vrai.

J'espère que c'est désormais plus clair pour toi. Si tu as besoin d'autres compléments d'informations, n'hésite pas !

Toute la team Chimie Orga te souhaite BON COURAAAGGGEEE <3<3