ANNALE 2020 QCM 16

[Youness]

Salut
je ne comprends pas la différence entre un mélange racémique de configuration Z/E et un mélange d'oléfine de stéréochimie Z/E ?

ET aussi dans le passage de G à H, qu'elle est le role du H2O,H+?

[mpln]

Salut Youness,

J'espère que tu vas bien ! On va reprendre tout ça ensemble, ne t'inquiète pas

Je te remets la correction de la réaction sous les yeux pour que tu puisses comprendre mes explications :

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Premièrement, les termes "mélange racémique de configuration Z/E" et "mélange d'oléfines de stéréochimie Z/E" sont des termes strictement identiques.

Ce qui a du te poser problème dans ce QCM, c'est que maîtresse vous fait faire une réaction de Wittig qui conduit, en règle générale, à un mélange d'oléfines de configuration Z/E. Or, si tu regardes ici le produit de la réaction, c'est-à-dire le composé G, un des carbones de la double liaison porte deux groupements identiques (deux hydrogènes). Comme maîtresse vous l'a expliqué en début d'année, dans ces cas, on ne peut pas donner de configuration Z/E. Ainsi, dans ce cas particulier, tu n'obtiens pas un mélange d'oléfines Z/E. Tu obtiens seulement cette molécule G qui n'a pas de configuration Z/E.


Deuxièmement, le réactif H₂O, H⁺ utilisé pour le passage de la molécule G à la molécule H correspond à la réaction d'hydratation des alcènes. Maîtresse évoque souvent le H₂SO₄ dilué pour cette réaction mais elle fonctionne aussi avec H₂O, H⁺ puisque c'est équivalent à du H₂SO₄ dilué. Selon la règle de Markovnikov, cette réaction permet l'ajout d'un alcool sur le carbone le plus substitué de la double liaison.

Rappel : H₂SO₄ dilué = H₂SO₄, H₂O = H₂O, H⁺ = H₃O⁺

Ensuite, cet alcool est oxydé par l'oxydant de Sarett (= CrO₃, pyridine). Etant donné que l'alcool formé est secondaire, cette oxydation mène à l'obtention d'une cétone.

J'espère que j'ai répondu à tes questions, s'il te reste des doutes, surtout n'hésite pas, on est là pour ça

Toute la team CO t'envoie du courage pour ces derniers jours intenses avant des VACANCES PLUS QUE MERITEES <333