Classement des molécules en fonction de l'acidité

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julesb
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Classement des molécules en fonction de l'acidité

07 décembre 2022, 19:57

Bonsoir,
Pourriez-vous me faire un rappel sur ce point de cours ? En effet, je me trompe assez souvent sur les items qui abordent ce point. A ce propos, je ne comprends pas pourquoi la réponse au QCS 8 de l'annale 2021 est la C et non la D étant donné que plus l'alcool est substitué, moins il est acide.
Merci beaucoup ; ))

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mpln
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Re: Classement des molécules en fonction de l'acidité

07 décembre 2022, 22:24

Salut Jules,

J'espère que tu vas bien, je vais essayer de te donner toutes les petites astuces pour classer les alcools par ordre d'acidité croissante ;)

:arrow: Classification des acidités en fonction du type d'alcool : alcools aliphatiques < eau < alcools aromatiques

:arrow: Classification des acidités en fonction du nombre de substitutions : alcools tertiaires < alcools secondaires < alcools primaires < méthanol

:arrow: Classification des acidités en fonction des formes mésomères : Plus il y a de formes mésomères, plus le composé est acide. Les groupements -M rendent le composé plus acide que les composés +M.

:arrow: Classification des acidités en fonction des effets inductifs : Un composé portant un atome électronégatif (ex : halogène) sera plus acide qu'un composé n'en portant pas. Plus cet atome est proche de la fonction alcool, plus le composé est acide.


ll me semble que la liste est complète, maintenant reprenons le QCS qui te pose problème, je t'ai dessiné les molécules correspondantes :
IMG_4432.jpg
IMG_4432.jpg (1.17 Mio) Consulté 529 fois
- Selon la première règle stipulant que les alcools aromatiques sont plus acides que les alcools aliphatiques, les molécules F et H sont plus acides que les autres.

- Pour classer l'acidité entre ces deux molécules F et H, on regarde la troisième règle, c'est-à-dire le nombre de formes mésomères. La molécule H, de par la présence de son groupement -M possède plus de formes mésomères (tu peux les refaire si tu veux mais bon c'est vraiment long pour le coup...). La molécule H est donc plus acide que la F.

- Ensuite, on cherche à classer les acidités des 3 alcools aliphatiques restants. Pour cela, on se reporte à la quatrième règle, la présence d'atomes attracteurs par effet inductif. Les molécules I et J portent un atome de chlore attracteur par effet inductif qui rend les composés plus acides que la molécule G. Par conséquent, la molécule G est la moins acide.

- Pour finir, il faut classer l'acidité des molécules I et J, on se reporte une fois de plus à la quatrième règle qui stipule que plus l'atome attracteur est proche de la fonction alcool, plus la molécule est acide. Ainsi, la molécule J est plus acide que la I.

:arrow: Maintenant, tu peux classer ces composés du moins acide au plus acide : G < I < J < F < H

C'est une gymnastique assez complexe mais avec de l'entraînement, tu verras que c'est vraiment tout bête ! ;)

J'espère que ma réponse t'aidera à comprendre, n'hésite pas si tu as besoin de plus de détails ;)

Toute la team CO t'envoie plein de courage pour ces derniers jours intenses avant des vacances plus que méritées <33

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julesb
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Re: Classement des molécules en fonction de l'acidité

08 décembre 2022, 06:04

Merci beaucoup pour cette réponse rapide

Verrouillé

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