Condensation de Claisen

[Youness]

Salut
J'ai du mal à visualisé cette réaction, est-ce que c'est possible de me l'expliqué en détail ?

[Marylou Courson]

Hello !

C'est avec plaisir ! Voici la réaction que maîtresse vous donne :

condensation claisen.png (20.66 Kio) Consulté 431 fois

Cette réaction met en jeu deux esters.

1) Sur le premier ester, l'action de la base permet de créer un carbanion en alfa de l'ester.

2) Ce carbanion attaque le carbone portant la double liaison O du deuxième ester se trouvant dans le milieu. En effet, le carbone attaqué est δ+ et l'oxygène δ-. Je te rappelle que le - attaque le + !
Puisque le carbone δ + ne peut pas porter 5 liaisons, les électrons de la double liaison se rabattent sur l'oxygène qui devient négatif.

Tout cela n'est pas très stable... alors :
3) Le groupement OR du second ester est un groupe partant. Grâce à ce départ, les électrons de la charge - de l'oxygène peuvent revenir former la liaison de départ. Une fonction cétone est formée !

Tu obtiens alors un bêta-cétoester : un ester portant une fonction cétone en bêta.

Voici un exemple pour illustrer mes explications :

condensation claisen ex.png (23.66 Kio) Consulté 431 fois

J'espère que c'est plus clair pour toi !
Toute l'équipe de Chimie Orga t'envoie son courage pour demain et samedi ! Crois en toi et en tes capacités, tu en es capable !

Marylou