oses cyclysation

[LeoJabbour]

Bonjour je voudrai juste savoir pourquoi l'oxydation de l'Acide D gluconique (qui porte un acide carboxilique) donne un cycle ayant un atome d'oxygene : le D-gluconolactone qui porte, au total, un oxygene en moins que l'acide D gluconique ? une oxydation cest âs censé etre une reaction ou on va rajouter de l'oxygene ?
Merci bcp

[Léopold]

Salut LeoJabbour ! J'espère que tout va bien.

Pour répondre à ta question, je vais te faire un petit rappel sur la réaction d’oxydation de la fonction aldéhyde sur les oses, afin de mieux t'éclairer sur le sujet.

Lorsque l’on va oxyder un aldéhyde en C1, celui-ci va se transformer en un acide aldonique.

Attention : L'acide aldonique n’est plus un ose mais un dérivé d’ose.

• Exemple : l’oxydation du D-glucose entraîne la formation de l’acide D-gluconique.

Une fois l’ose oxydé, on garde la propriété de cyclisation avec l’acide carboxylique. Ainsi, l’acide carboxylique peut réagir avec un hydroxyle pour réaliser une estérification intramoléculaire. Cette cyclisation entraîne l’élimination de l’eau (raison pour laquelle dans le cycle il y a un oxygène en moins).

• Exemple : l’acide D-gluconique après une réaction d’estérification intramoléculaire devient le D-gluconolactone. On obtient alors une liaison ester entre C1 et C5.

Attention : c'est une liaison ester et non un pont hémiacétal.

Donc cette dernière réaction est bien une estérification (intramoléculaire) et non une oxydation.

Voilà voilà, ce petit rappel a normalement pu répondre à ta question, si ce n’est pas le cas n’hésite pas à nous le dire.
Toute l'équipe de bioch' te souhaite bon courage pour la suite.

[LeoJabbour]

donc si jai bien compris on parle bien que doxydation pour la transformation du d-glucose en acide d gluconique et l'esterefication de ce dernier rejettera de l'eau (dcp on a un oxygene en moins sur le cycle) et formera du d gluconolactone mais ne correspondera pas a une oxydation
merci beaucoup pour l'explication cest super sympa