oses réducteur non réducteur

[Lydia meddah]

Bonjour,

J'aimerai savoir comment on voit qu'un diholosides est réducteur ou non réducteur.
En effet, par définition(je sais pas si c'est juste) quand un ose est non réducteur (-yle) c'est quand on a pour fonction un cétone qui a la particularité de ne pas pouvoir capturer des électrons,
Tandis que un ose réducteur (-ose), c'est quand on a pour fonction un aldéhyde (R-COH), qui a la particularité d'avoir un oxygène instable, électrophile, qui va chercher des électrons.
Or dans le cours on sait que le maltose est réducteur et le saccharose non réducteur mais j'arrive pas à voir la différence de fonction ils ont bien tous les 2 (H2COH) ?

Cordialement,

Lydia (Pass Orléans)

[Léopold]

Salut Lydia !

Tout d’abord je vais te faire un petit rappel sur les oses réducteurs

Dans le cas des oses, si la fonction aldéhyde est libre, l’ose est réducteur. C’est-à-dire qu’il est capable de subir une réaction d’oxydation.
Un ose (qui porte la fonction aldéhyde) ne porte l’aldéhyde qu'en conformation ouverte, puisqu’en conformation fermée (sous forme cyclique) l’ose porte la fonction hémiacétal.

Mais tu me diras si l’ose est en conformation fermé, la fonction aldéhyde n'est plus libre, donc celui-ci n’est pas réducteur.

Alors oui et non

• NON : Même si les oses sont majoritairement sous forme cyclique, s’il porte une fonction aldéhyde l’ose est réducteur. Pourquoi ? Puisqu’il y a en permanence une alternance entre ouverture et fermeture du cycle. C’est un phénomène dynamique.

• OUI : Il existe une façon de bloquer l’ouverture du cycle, c’est la création d’une liaison osidique (OCOC) sur un carbone anomérique. Pour cela, l’hydrogène de la fonction hydroxyle, portée par C1, est substitué par un ou plusieurs carbones.
  De cette façon-là, l’ose ne pourra plus s’ouvrir. Même si l’ose porte une fonction aldéhyde sous forme ouverte, s’il reste bloqué sous forme cyclique l’ose n’est pas réducteur.
  

Pour résumer, un ose est réducteur si :

• il porte la fonction aldéhyde.

• il peut être dans une conformation ouverte.

Pour revenir aux diholosides :
Définition : c’est l’union de 2 oses par une liaison osidique entre un carbone anomérique (C1) d’un ose et un carbone anomérique ou non d’un autre ose.

Un diholoside est réducteur si au moins 1 des 2 oses est réducteur (le diholoside réducteur réagit à la liqueur de Fehling).
Ainsi, pour qu’un diholoside soit réducteur il faut que la liaison osidique soit entre un carbone anomérique d’un ose et un carbone non anomérique d’un autre ose. Comme ceci, l’ose qui porte la liaison osidique sur un carbone non anomérique pourra être dans une conformation ouverte.

Exemples :

• Maltose :

Le maltose est composé de 2 glucoses sous forme de pyranose reliés par une liaison osidique entre C1 et C4. Le glucose qui porte la liaison osidique en C4 est réducteur puisqu’il peut s’ouvrir, et ouvert il porte la fonction aldéhyde ==> le maltose est réducteur.

• Saccharose :

Le saccharose est composé d’un glucose α et d’un fructose β. Il s’agit d’un diholoside non réducteur puisque les 2 carbones liés par l'oxygène sont anomériques. Donc aucun des deux oses ne peut s’ouvrir ==> le saccharose n'est pas réducteur.

C'était une assez longue réponse mais qui j'espère a pu t'éclairer sur cette partie de cours. Si tu n'as pas encore bien cerné la chose ou que je n'ai pas répondu à ta question, n'hésite pas à reformuler ou préciser ta question (si tu as d'autres questions on est aussi là ).

En tout cas toute l'équipe de Bioch' te souhaite bon courage pour la suite.

[Lydia meddah]

Bonsoir,

Merci énormément, je comprends mieux les subtilités. Merci encore

Bon courage et bonne soirée,

Cordialement,


Lydia