hémiacétalisation / hémiacétylation

[RomanC]

Salut les tuteurs de biochimie,
J'avais une question concernant la colle d'hier QCM 33 item E : on mentionne le terme d'hémiacétylation. Je ne comprends pas bien à quoi cela correspond et quelle est la différence avec l'hémiacétalisation.
Merci d'avance pour votre réponse

[Seb]

Salut RomanC, j’espère tu vas bien !

On va reprendre les notions d’hémiacétalisation et d’hémicétalisation pour que tu puisses mieux comprendre.

Tout d’abord, il faut bien noter que par convention les oses sont représentés de façon linéaire. Or dans la nature, les oses sont majoritairement retrouvés sous forme de cycles.

L’hémiacétalisationc’est la réaction qui va conduire à la cyclisation de l’ose, par formation d’un pont hémiacétal.
Le pont hémiacétal se forme à partir de l’aldéhyde sur le 1C et 5C majoritairement (cf. photo ).



Enfin, pour ce qui est de la différence entre l’hémiacétalisation et hémicétalisation :

L’hémiacétalisation : va se faire entre la fonction aldéhyde du C1 et la fonction hydroxyle en C5. Elle concerne donc les aldoses.

L’hémicétalisation : va se faire entre la fonction cétone du C1 et la fonction hydroxyle en C5. Elle concerne donc les cétoses.

Petit point convention : On dessine le pont hémiacétal ( ou hémicétal ) du côté de l’OH de la série.

Voilà, pour ce qui est de la notion d’hémiacétalisation !

J’éspère que c’est plus clair maintenant pour toi, si ce n’est pas le cas n’hésite surtout pas à nous relancer !

L’équipe de biochimie, te souhaite bon courage pour la suite du semestre.

[Louisee]

Salut RomanC ,
J'ajoute une petite précision concernant ta question sur l'hémiacétylation, qui est une notion qui n'a pas été vue en cours. C'est un errata qui s'est glissé dans le sujet de la colle 2. On parle d'hémiacétalisation pour les aldéhydes ou d'hémicétalisation pour les cétones comme t'a répondu Sebastien.

Pour le QCM 33, l'item E aurait dû être : "L’hémiacétalisation de l’ose de la figure 2 donne un cycle pyranose"

Toutes nos excuses pour cette erreur, j'espère que c'est plus clair pour toi !

La team Bioch t'encourage !!! <3

[RomanC]

merci pour ces rappels je vois bien la différence, merci et bonne journée !