Saluuut !
Même en regardant la vidéo youtube sur la nomenclature des oses je ne comprends pas trop comment est-ce que le cycle furanose dans le saccharose est nommé? Je n'arrive pas à voir pourquoi la liaison osidique est faite sur son carbone 2 (voir pièce jointe) ? Car en suivant la nomenclature du furanose qui est plus haut dans le diapo du professeur, ce même carbone est noté en 1.
Merci d'avance pour votre réponse !
saccharose
saccharose
- Pièces jointes
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- Capture d’écran 2022-11-19 114238.png (65.94 Kio) Consulté 658 fois
Re: saccharose
Salut !
J'espère que tu vas bien en cette fin de semestre (les vacances arrivent bientôt)
On va refaire un ptit récap de la nomenclature des oses, c'est partiii
Dans le nom porté par les diholosides (dérivés d'oses), on retrouve:
L'anomérie de l'ose non-réducteur : c'est-à-dire l'ose dont le carbone 1 est impliqué dans une liaison osidique donc ne peut plus ouvrir son cycle. On le note par un suffixe –yl .
Liaison : elle est symbolisée par une flèche partant de l’ose non-réducteur (celui qui a le carbone 1 pris dans la liaison) vers l’ose réducteurn avec le numéro de position des carbones impliqués
L'anomérie de l'ose réducteur : on le note par le suffixe –ose (ose pas bloqué par pont hémiacétal donc peut s’ouvrir et osciller entre les configuration alpha et beta)
En prenant l'exemple que tu as donné, celui du saccharose:
Les deux oses sont non-réducteurs car leur carbone anomérique 1 est impliqué dans une liaison osidique, ils ne peuvent plus ouvrir leur cycle.
L'ose du dessus est un pyranose car il possède 5 carbones est 1 oxygène. L'ose du dessous est un furanose car il n'a que 4 carbones et 1 oxygène.
Anomérie: le pyranose a ses groupements en position 1 et 5 de sens opposés il est donc d'anomérie alpha. Le furanose a ses groupements en position 1 et 4 de même sens, il est d'anomérie beta.
La flèche va du carbone en position 1 du pyranose vers le carbone en position 2 du furanose soit (1->2)
on regarde la série qui est donnée par la position du dernier carbone du cycle. Il est, pour les deux oses, orienté vers le haut donc il est à droit sur la représentation de Fisher d'où D
Il en résulte: α-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-fructofuranoside
Attention: on n'oublie pas de mettre le suffixe -yl au glucopyranosyl pour montrer que c'est un ose non-réducteur et un -oside au fructofuranoside pour souligner que la molécule entière est un dérivé d'ose.
Concernant la liaison (1<->2), le carbone 2 est pris en compte pour le fructofuranoside car le carbone 1 met en jeu la liaison osidique mais il est porté par le carbone 2, qui lui est retenu dans la nomenclature.
Voilààà j'espère t'avoir éclairé sur cette méthode. Si tu as d'autres questions surtout n'hésite pas, on est là pour ça
Toute la team Bioch 2022 te souhaite bon courage pour la fin !!!
J'espère que tu vas bien en cette fin de semestre (les vacances arrivent bientôt)
On va refaire un ptit récap de la nomenclature des oses, c'est partiii
Dans le nom porté par les diholosides (dérivés d'oses), on retrouve: L'anomérie de l'ose non-réducteur : c'est-à-dire l'ose dont le carbone 1 est impliqué dans une liaison osidique donc ne peut plus ouvrir son cycle. On le note par un suffixe –yl . Liaison : elle est symbolisée par une flèche partant de l’ose non-réducteur (celui qui a le carbone 1 pris dans la liaison) vers l’ose réducteurn avec le numéro de position des carbones impliqués L'anomérie de l'ose réducteur : on le note par le suffixe –ose (ose pas bloqué par pont hémiacétal donc peut s’ouvrir et osciller entre les configuration alpha et beta)En prenant l'exemple que tu as donné, celui du saccharose:
Les deux oses sont non-réducteurs car leur carbone anomérique 1 est impliqué dans une liaison osidique, ils ne peuvent plus ouvrir leur cycle. L'ose du dessus est un pyranose car il possède 5 carbones est 1 oxygène. L'ose du dessous est un furanose car il n'a que 4 carbones et 1 oxygène. Anomérie: le pyranose a ses groupements en position 1 et 5 de sens opposés il est donc d'anomérie alpha. Le furanose a ses groupements en position 1 et 4 de même sens, il est d'anomérie beta. La flèche va du carbone en position 1 du pyranose vers le carbone en position 2 du furanose soit (1->2) on regarde la série qui est donnée par la position du dernier carbone du cycle. Il est, pour les deux oses, orienté vers le haut donc il est à droit sur la représentation de Fisher d'où DIl en résulte: α-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-fructofuranoside
Attention: on n'oublie pas de mettre le suffixe -yl au glucopyranosyl pour montrer que c'est un ose non-réducteur et un -oside au fructofuranoside pour souligner que la molécule entière est un dérivé d'ose.Concernant la liaison (1<->2), le carbone 2 est pris en compte pour le fructofuranoside car le carbone 1 met en jeu la liaison osidique mais il est porté par le carbone 2, qui lui est retenu dans la nomenclature.
Voilààà j'espère t'avoir éclairé sur cette méthode. Si tu as d'autres questions surtout n'hésite pas, on est là pour ça
Toute la team Bioch 2022 te souhaite bon courage pour la fin !!!
Re: saccharose
Salut !
Super, merci beaucoup pour le récap sur la nomenclature !
Cependant, je n'arrive toujours pas à visualiser pourquoi le C2 est pris en compte pour le fructofuranoside. Pour le C1 qui met en jeu la liaison ça va, j'ai à peu près compris la chose, mais ce C2 me dérange toujours. Serait-il possible de me réexpliquer ça?
Merci <333
Super, merci beaucoup pour le récap sur la nomenclature !
Cependant, je n'arrive toujours pas à visualiser pourquoi le C2 est pris en compte pour le fructofuranoside. Pour le C1 qui met en jeu la liaison ça va, j'ai à peu près compris la chose, mais ce C2 me dérange toujours. Serait-il possible de me réexpliquer ça?
Merci <333
Re: saccharose
Très bonne question, tu fais bien la poser, c'est pas du tout évidant à comprendre
Comme tu peux le voir la liaison osidique se fait sur le carbone 2 et non pas le carbone 1.
Le carbone 1 est orienté vers le bas tandis que la liaison osidique est orientée vers le haut. Le carbone 1 est celui que je t'ai entouré sur l'image ci-dessous. Ainsi, on voit bien que c'est le carbone 2 qui est pris en compte dans la liaison osidique et non pas le carbone 1 comme c'est souvent le cas.
Est ce que c'est plus clair comme ca ?
Comme tu peux le voir la liaison osidique se fait sur le carbone 2 et non pas le carbone 1. Le carbone 1 est orienté vers le bas tandis que la liaison osidique est orientée vers le haut. Le carbone 1 est celui que je t'ai entouré sur l'image ci-dessous. Ainsi, on voit bien que c'est le carbone 2 qui est pris en compte dans la liaison osidique et non pas le carbone 1 comme c'est souvent le cas.
Est ce que c'est plus clair comme ca ?
- Pièces jointes
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Re: saccharose
Super j'ai enfin compris merci beaucoup !!