Hydroboration

[Eric]

Bonjour les Tuteurs ! Je n'ai pas compris la réaction d'hydroboration dans le cours sur les alcènes. Bonne soirée !

[matilda_rb]

Salut Eric

Alors on va reprendre l'hydroboration en détails pour te permettre de comprendre :

Déjà l'hydroboration est une addition ionique sur un alcène
Il s'agit d'une addition d'une fonction alcool
Les réactifs nécessaires sont : 1) BH3 2) H2O2/OH- 3) H2O
Cette réaction est régiosélective : elle suit la règle de Markovnikov : le nucélophile se fixe sur le carbone le plus substitué de la double liaison

Cependant, dans la réaction d'hydroboration l'alcool se fixe sur le carbone le moins substitué. Cela s'explique par le fait que l'atome de Bore contenu dans BH3 est très électropositif et qu'il est même + électropositif que l'atome d'hydrogène. Le Bore est donc l'électrophile et l'hydrogène le nucléophile.
C'est donc l'hydrogène qui se fixe sur le carbone le plus substitué de la double liaison et l'alcool se retrouve sur le carbone le moins substitué tout en respectant la règle de Markovnikov.

Dernière petite règle et après c'est tout bon : lorsqu'une molécule possède plusieurs doubles liaisons, on peut utiliser du bore encombré appelé le thexylborane. qui agit en priorité sur la double liaison la moins substitué.


Voici un exemple de réaction pour mieux comprendre :

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J'espère que cette réponse a pu t'aider à mieux comprendre,
N'hésite pas à revenir vers nous en permanence tuteur si ce n'est pas assez clair !

Toute la Chimie Orga’ te souhaite un bon courage !