Hydratation dans le cas des alcynes bisubstitués

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loaavv
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Hydratation dans le cas des alcynes bisubstitués

07 octobre 2023, 07:39

salut les tuteurs !

je me permets de vous écrire concernant l'hydratation dans le cas des alcynes bisubstitués, évoqué par maîtresse durant le cours sur les alcynes.

avant d'évoquer cette addition, elle nous a parlé du cas des alcynes vrais.
je vous joins ce que j'ai pu noter : Image
ainsi, cette réaction mène à un méthylcétone par le biais de la tautomérie.

néanmoins, en ce qui concerne celle concernant les alcynes bisubstitués, cela est un peu plus flou pour moi puisque je ne sais pas quel est le produit final, je vous joins également ce que j'ai pu noter à ce sujet : Image
s'agit-il également d'un méthylcétone ? et quel est le déroulé de l'étape complètement? il y a t-il aussi de la tautomérie ?

de plus, lorsqu'il y aura de la tautomérie dans une réaction, est-ce que cela nous sera précisé ? ou on le saura forcément grâce à nos cours ?

dernière petite question, concernant la réaction d'addition des alcynures, je n'ai pas le nom du produit final, est-il possible de me le donner ? je vous joins la réaction que j'ai écrite : Image nous sommes bien d'accord que les réactifs sont : dérivé carbonylé et N+ (Na+, Mg+ X ou K+) ?

merci par avance pour votre réponse,
en vous souhaitant une belle journée,
lola
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paloma
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Re: Hydratation dans le cas des alcynes bisubstitués

09 octobre 2023, 17:42

Salut Lola ! J'espère que tu vas bien :D

Pour l'hydratation des alcynes, que ce soit avec un alcyne vrai ou bisubstitué, le mécanisme sera exactement le même ! Il faut juste que tu remplace H par le groupement alkyle. Je t'ai refait la réaction complètement détaillée, mais dis-toi que R' peut être aussi H et ce sera la même chose. Il y a aussi la tautomérie en dernière étape. Et le carbonyle se fixera toujours sur le carbone le plus substitué.
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Dans le cas d'un alcyne vrai il s'agira bien d'un méthylcétone car il y a un groupement méthyl relié au carbonyle, pour un alcyne bisubstitué le nom de la molécule dépendra des groupements R et R'.

Pour ce qui est de la tautomérie c'est facile ce sera toujours entre une forme alcool et une forme cétone. Il y en aura dès qu'un alcool est fixé sur un carbone lié à une double liaison.

Enfin, pour la réaction d'addition des alcynures sur un carbonyle il n'y a pas de réactifs spécifiques, il te faut juste un alcynure (obtenu à partir d'un alcyne vrai avec une base) et composé carbonylé ! Et le nom de la molécule finale dépend également des groupements R et R' mais tu obtiendras un alcool tertiaire si tu additionnes l'alcynure sur une cétone et un alcool secondaire si tu l'additionnes sur un aldéhyde.

J'espère avoir pu répondre à tes différentes questions,
Quand tu as plusieurs questions comme ça n'hésite pas à venir nous voir en perm tuteur, ce sera plus facile pour nous de t'expliquer de vive voix ;)

La team chimie orga te souhaite bon courage <333

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loaavv
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Re: Hydratation dans le cas des alcynes bisubstitués

20 octobre 2023, 08:41

coucou!
merci beaucoup pour ta réponse, j'ai compris désormais haha !

je te souhaite une bonne fin de matinée,
lola

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