RMgX sur un chlorure d'acide

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RMgX sur un chlorure d'acide

30 octobre 2023, 17:48

Bonjour!
Il y a quelques jours nous avons évoqué la réactivité de RMgX avec le chlorure d'acide dans le cours sur les organométalliques, et j'ai noté que lors de cette réaction il y a une nécessité de 2 moles de RMgX (jusque là pas de problème), et que s'il y avait moins de 2 moles, alors il n'y aurait aucune réaction, même pas la cétone intermédiaire.
Mon problème c'est que lorsque maîtresse a rapidement récapitulé au cours suivant, j'ai crû comprendre qu'il était possible de s'arrêter à cette cétone...
Pourriez-vous éclairer ma lanterne ? :D
Merci d'avance!

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Kevin
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Re: RMgX sur un chlorure d'acide

01 novembre 2023, 14:55

Bonjour ! J'espère que tes révisions se passent bien :D

Par rapport à ta question t'es sur la bonne voie de compréhension mais laisse moi t'éclairer d'avantage !

Tout d'abord on aura effectivement besoin de 2 moles de RMgX pour former un alcool tertiaire à partir d'un chlorure d'acide. En fait on aura dans un premier temps l'ajout d'une mole de magnésien afin de provoquer le départ du groupe partant "Cl". C'est lors de cette étape qu'on aura la formation de la cétone. La 2e mole de RMgX permet l'ajout d'une autre chaîne carbonée R sur le carbonyle qui suite à une hydrolyse formera un alcool tertiaire.

Mais ATTENTION ⚠ Le traitement d'un chlorure d'acide avec seulement une mole de magnésien ne formera pas de cétone, cela justifie le fait que maitresse ait dit qu'il n'y avait pas de réaction possible ! Pour avoir l'intermédiaire cétone on doit passer par une réaction complète qui nécessite 2 moles de RMgX.

Le blabla c'est bien cool mais je pense que tu t'as besoin de visualiser le mécanisme : je te laisse admirer :)
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J'espère avoir répondu à ta question et que cette réaction n'a plus de secret pour toi ;) . Si tu as encore des doutes n'hésite pas à renvoyer un message ou à venir nous voir en perm tuteur, on sera ravi de pouvoir t'aider.

L'équipe de Chimie Organique te souhaite bon courage !!

Verrouillé

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