Stabilité des carbanions

[v.dufloslamotte]

Coucou,
Tout le long du cours, maitresse n'a fait que de dire que les carbanions les plus stables étaient les primaires, mais dans un des qcm il est dit que les plus stables sont les tertiaires... Qu'est ce qu'on doit donc en tirer ?
Bonne journée

[marie.brsc]

Salut !!

J'espère que tu vas bien et que tes révisions se passent bien !

Pour la stabilité des carbanions il faut bien retenir ce que maîtresse dit en cours : les carbanions primaires sont les plus stables suivis des carbanions secondaires et les carbanions tertiaires sont les moins stables.

Il y a cependant une exception à cette règle : si la charge - du carbanion peut être stabilisée par mésomérie alors dans ce cas c'est le carbanion tertiaire qui sera le plus stable :

Exemple avec l'annélation de Robinson :

Capture d'écran 2023-11-10 141325.png (12.1 Kio) Consulté 129 fois

Ici le carbanion se forme sur le carbone pointé par la flèche rouge car la configuration "double liaison - simple liaison - nucléophile" permet une forme mésomère et donc la stabilisation de la charge -. L'intermédiaire de cette réaction sera donc :

noname01.png (4.42 Kio) Consulté 129 fois

Il se peut quand même qu'il y ait des erreurs dans certains QCM disponibles sur tharmo et que le QCM dont tu parles en contienne une. Dans ce cas là, quand tu es sûr que le QCM contredit les cours du professeur, n'hésite pas à le signaler afin qu'on puisse le supprimer !

N'hésite pas à revenir vers nous si tu as d'autres questions !

La team chimie orga' te souhaite bon courage ! <3