QCMs Benzènes

[AuréliaOl]

Bonjour, j'ai du mal à savoir ou vont se placer les groupements dans les items A et B , car il y a 2 groupements qui ont un effet mésomère. J'ai essayé de lire une explication sur le forum à ce sujet mais je n'ai pas compris (ça parlait de la comparaison du nombre de flèches à des positions différentes mais j'étais confuse)

méta, para, ortho.png (157.47 Kio) Consulté 1349 fois

[Celine]

Salut !

On va reprendre tout ça ensemble

Lors des réactions sur un benzène substitué, les réactions se font en fonction de la nature du substituant de départ qui peut être :

• Activant par effet mésomère ou par effet inductif

• Désactivant par effet mésomère ou par effet inductif

Les réactions sur des benzènes substitués seront donc orientées.

Sur un benzène substitué, on retrouve 3 positions :

• Ortho : position juste à côté du substituant

• Méta : un carbone plus loin

• Para : en face du substituant

benz.png (13.34 Kio) Consulté 1335 fois

Les deux points essentiels à retenir sont :

• Lorsqu’un benzène est substitué par un groupement activant (+M ou +I), la substitution électrophile se fera en PARA puis ORTHO.

• Lorsqu’un benzène est substitué par un groupement désactivant (-M ou -I), la substitution électrophile se fera en META.

ITEM A :
La molécule J possède 2 groupements :

• un groupement OH → il a un effet (+M) et oriente donc la substitution électrophile en PARA puis ORTHO

• un groupement CN → il a un effet (-M) et oriente donc la substitution électrophile en META

fl.png (18.02 Kio) Consulté 1335 fois

RQ : je n'ai pas mis de flèche en PARA du groupement OH car la position est déjà occupée par le nitrile.
La moélcule obtenue aura donc un groupement alkyle en ORTHO du groupement OH (autrement dit en META du groupement nitrile)



ITEM B :
La molécule S possède 3 groupements :

• un groupement OH → il a un effet (+M) et oriente donc la substitution électrophile en PARA puis ORTHO

• un groupement CN → il a un effet (-M) et oriente donc la substitution électrophile en META

• un groupement alkyle → il a un effet (+I) et oriente donc la substitution électrophile en PARA puis ORTHO

s.png (20.1 Kio) Consulté 1335 fois

La flèche bleue en PARA de l'alkyle est en gras car un groupement activant oriente en priorité en PARA, puis ensuite en ORTHO si la positon PARA est déjà occupée.
Dans cet exemple, la substitution électrophile sur la molécule S s'effectue bien en PARA de l'alkyle.


Voila ! J'espère que c'est plus clair pour toi. N'hésite pas si tu n'as pas compris ou si tu as d'autres questions !

Toute la chimie Orga' te souhaite bon courage