ECB 2023-2024 (phi cystéine)

[MartinB]

Bonsoir, en revenant sur la correction de l’ECB il y a le calcul du phi de la cystéine que je ne comprend pas. On nous donne le pKa de la chaîne latéral (8,3) cette dernière étant basique pour calculer le phi j’ai fait le pKa de la chaîne latéral plus le pKa de la chaîne basique ( 10,8) le tout divisé par deux. Je trouve donc 9,55. Pourtant dans la correction vous avez additionner le pKa de la chaîne basique et celle de la chaîne acide pour trouver 5,05 comme résultat. Pouvez vous m’expliquer votre calcule
Merci d’avance !!

[RomanC]

Salut Martin

On va revenir sur le calcul du pHi de la cystéine.

Comme tu l'as dit, le pKa de la chaine latérale de la cystéine est de 8,3 (cette valeur n'est pas à apprendre).

Maintenant quand on regarde la structure de la cystéine, on sait que sa chaine latérale porte une fonction thiol (SH).

cystéine.PNG (28.16 Kio) Consulté 1817 fois

Or cette fonction thiol peut être soit sous forme SH lors d'un pH faible (donc acide) soit sous forme S- lors d'un pH fort (donc basique).
Il faut donc faire bien attention dans ce cas : même si le pKa de la chaine latérale est basique, c'est la fonction qui va déterminer si la chaine latérale se déprotone pour passer d'une charge positive à une charge nulle ou si elle se déprotone pour passer d'une charge nulle à une charge négative (comme dans le cas de la cystéine).

Pour en revenir à notre QCM de l'ECB, quand on fait le tableau du pHi, les 2 fonctions qui entourent le 0 ont pour valeur 1,8 et 8,3 ce qui donne bien un pHi de 5,05.

J'espère que c'est désormais plus clair pour toi, si ce n'est pas le cas, n'hésite surtout pas à me relancer.

Bon courage pour cette dernière semaine de révision !!! La biosch te souhaite bon courage

[rlefellic]

Salut,
Je n'ai pas vraiment pourquoi le 0 est entre le pKa1 et le pKa de la chaine latérale... Serait-il possible que tu m'éclaires sur la question ?
Merci !!
Robin

[Yuudani]

¡Salut!

Alors c'est du au fait que le pKa1 est celui de la fonction COOH et le pKa de la chine latéral correspond alors à celui de la fonction SH. C'est deux fonctions quand on passe leur pKa deviennent COO- et S- et portent ainsi une charge négative.
Si tu fais le tableau tu vois que avant de passer le premier pKa, celui de la fonction COOH, l'AA possède une charge globale + du au NH3+, les deux autres fonctions ne donnant pas de charge vu qu'elle n'en porte simplement pas.
Quand tu passes le premier pKa, toujours celui de COOH, celui-ci devient COO-. En regardant les charge globale on voit qu'on a un COO-, un SH et un NH3+ ce qui donne une charge globale nulle. C'est alors pour ça que le pHi de l'AA se situe entre le pKa 1 et le pKa de la chaine latérale.

Voila, j'espère que c'est plus clair maintenant.
¡La bioch te souhaite bon courage dans cette dernière semaine de travail!