QCM tharmo

[Maya]

Salut !
En faisant des QCM sur tharmo, je suis tombée sur cet item, mais je ne comprends pas comment on peut savoir qu'il s'agit d'une SN1 ou d'une SN2...

Screenshot_2020-11-10 Correction 454294 tHarmo.png (21.21 Kio) Consulté 2281 fois

Merci d'avance !

[Mag05]

Salut Maya !

Tu vois que dans tes réactifs initiaux tu as un phénol et un halogénure l'alkyle.

Dans la première étape tu vas arracher, grâce à la soude NaOH, un H à ton phénol. Tu vas donc créer ton nucléophile qui va être le phénate.

Ensuite, tu vas vouloir faire une réaction de Williamson, qui se déroule selon une SN2, c'est à dire qu'elle va se faire grâce à un halogénure d'alkyle (R-X) primaire. Or, dans ton halogénure d'alkyle présent sur l'énoncé, tu vois que ton Br est lié à un carbone qui est lui-même lié à 3 autres carbones. Tu as donc un halogénure d'alkyle tertiaire qui ne va pas pouvoir réaliser une réaction de substitution nucléophile d'ordre 2, donc de réaction de Williamson.

Afin de savoir s'il s'agit d'une SN1 ou d'un SN2, il faut donc que tu regardes ton halogénure d'alkyle:

si il est tertiaire (ton halogène est lié à un carbone qui est lui-même lié à 3 autres carbones), une SN1 sera réalisée, une réaction de Williamson est donc impossible.
si il est primaire (ton halogène est lié à un carbone qui est lui-même lié à 1 autre carbone), c'est une SN2 que tu feras, et une réaction de Williamson sera ici réalisée.

J'espère avoir été claire !
Bon courage pour tes révisions, la team Chimio est de tout cœur avec toi <3