Formation d'acétal/cétal

[Maya]

Salut !
Je ne comprends pas très bien, dans le chapitre sur les alcools/phénol/éther, la réaction pour former un acetal/cetal...

Merci d'avance !

[Alcenzo]

Salut Maya !

C'est vrai que ce mécanisme n'est pas simple à comprendre si on n'a pas toutes les données en main ! Je vais le reprendre pour t'aider à comprendre la réaction.

La réaction commence soit avec une cétone soit avec un aldéhyde. Si c'est une cétone, la réaction mènera à la formation d'un cétal si c'est un aldéhyde la réaction mènera à la formation d'un acétal.
Cette réaction se fait en présence de protons (H+) et d'alcool en excès.

Les mécanismes sont les suivants :

cétal.png (12.29 Kio) Consulté 2422 fois

acétal.png (11.58 Kio) Consulté 2422 fois

1) Tout d'abord, on retire un H à l'alcool, ce qui forme un alcoolate.
2) Le O- va ensuite aller attaquer le carbonyle chargé delta+, ce qui, après ajout d'un proton, aboutit à un hémiacétal/hémicétal
3) Le doublet liant de l'oxygène portant un H va aller attaquer l'hydrogène de l'alcool, ce qui forme de l'eau, qui est un bon groupe partant. On génère donc un carbocation
4) Enfin, l'alcoolate formé va aller attaquer le carbocation, ce qui aboutit à un acétal/cétal.

J'espère que cette réaction est plus claire pour toi désormais, n'hésite pas à venir en perm ou à reposer une question si ton incompréhension persiste !