qcm

[Pomme]

Salut
Sur tharmo j'ai eu ce qcm :

Screenshot_2020-11-10 Correction 454294 tHarmo(1).png (24.34 Kio) Consulté 2903 fois

Or je ne comprends pas pourquoi on obtient pas un acide carboxylique à la fin, puisque en 4) on fait réagir le réactif de Jones

Merci !

[tut'mou]

1) Le CrO3, pyridine permet d'obtenir un aldéhyde lors de la première réaction
2) Le CH3MgX suivis de l'hydrolyse permet d'obtenir un alcool secondaire car dans le cours des organométalliques on a pu voir que l'utilisation d'un organomagnésien suivis d'une hydrolyse permet d'obtenir un alcool secondaire lorsque l'on part d'un aldéhyde.
3) La réaction de Jones qu'en a elle permet d'obtenir une cétone car comme vu dans le cours des alcool lorsqu'il y a un alcool secondaire l'utilisation du réactif de Jones permet d'obtenir une cétone. Pour obtenir un Acide carboxylique il aurait fallu un alcool primaire

J'espère que je t'ai aidé la bizzzzzzz

[Mag05]

Salut Pomme !

Ta molécule initiale est un méthylbenzène.

Dans ta première étape, tu vas réalisé une oxydation par CrO3 pyridine sur un carbone alpha primaire. Celui-ci va donc s'oxyder en aldéhyde. Un benzaldéhyde est donc obtenu.

Dans tes 2e et 3e étapes tu vas ensuite faire réagir ton benzaldéhyde avec un organomagnésien. Tu sais que la réaction d'un organomagnésien avec un aldéhyde suivi d'une hydrolyse acide te donne un alcool secondaire.
Tu obtiens cette molécule:

forum.png (2.72 Kio) Consulté 2896 fois

La dernière étape consiste en Oxydation de Jones. Or; ta molécule obtenue précédemment possède un alcool secondaire, ainsi elle s'oxydera en cétone et non en acide carboxylique. Si ton alcool avait été primaire, une fonction carboxyle aurait été obtenue.

J'espère avoir été claire !
Bon courage dans tes révisions, la team chimio est de tout cœur avec toi <3