Alkylation Benzène QCM

[Sinem]

Bonjour,
Je n'arrive pas à comprendre comment fait-on pour arranger un carbocation le + stable possible lors de l'alkylation de de friedel and craft pour les benzènes. Je vous ai mis ci joint le QCM ainsi que sa correction pour lequel je rencontre cette difficulté.

Merci à vous!

[Sinem]

Correction QCM

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[Inhimaine]

Salut à toi Sinem !

Tout d’abord tu as bien compris que dans l’alkylation de Friedel et Craft il y’a un réarrangement de carbocation qui a lieu ce qui n’est pas le cas de l’acylation de Friedel et Craft.

En effet, le but de l’alkylation est d’introduire un groupement R. Ce groupement, s’il continent plus de deux carbones va subir un réarrangement de carbocation.
Réglé de stabilité des carbocations : carbocation tertiaire > carbocation secondaire > carbocation primaire [/i]

Reprenons ton exemple :

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Ici, il s’agit d’ajouter le groupement R entouré en pointillée rouge.
Sur ce groupement, trois types de carbocations peuvent être formés. Il y’a trois carbocations primaires car, ils sont chacun directement relié à un seul autre carbone. Il existe aussi un carbocation secondaire ( relié directement à deux autres carbones) et un tertiaire ( relié à trois autres carbones).
Selon la règle de stabilité des carbocations, évoqué précédemment c’est le carbocation tertiaire qui se formera.

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Ainsi, c’est le carbocation tertiaire qui se fixera directement au benzène comme représenté ci-dessus. Puis, on ajoute les substituants auquel il est lié c’est à dire à deux groupements méthyle et un éthyle.
Ce groupement s’ajoute en para du méthyle car celui-ci est donneur par effet inductif (+I) et oriente en para puis ortho.

Voilà j’espère avoir été claire Hésite pas si tu veux plus de précision ! La team chimie orga te souhaite bon courage 🥰

[Sinem]

Merci beaucoup!! Ton explication était très claire, j'ai tout compris