Inversion de Walden

[burger lover]

Salut la team chimie orga !
En faisant un qcm sur tharmo je me suis posée une question :
(Je pars du principe que la molécule a au moins 2 carbones asymétriques) concernant la SN2, l'inversion de walden se fait-elle seulement sur le carbone asymétrique qui va subir la SN ou l'inversion concerne-t-elle tous les carbones asymétriques de la molécules ?
Merci !

[M-V Samy]

What's upppp Burger Lover, je m'occupe de ta question ( PS: le pseudo est excellent ).

Alors déjà remettons-nous dans le thème :

Une substitution nucléophile d'ordre 2 ou SN2 se déroule en 1 seule étape durant laquelle deux actions vont avoir lieux en même temps:
1° La séparation de l'halogénure d'alkyle R-X en R + X
2° L'attaque du nucléophile sur le groupement R (comportant un carbone)

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C'est la qu'arrive l'inversion de Walden ,qui est rend notre SN2 stéréospécifique.

En effet lorsque notre Nu attaque le carbone , il va attaquer sur le plan opposé au plan
de liaison entre le R et le X.

De ce fait le Nu ,qui se lie au carbone sur un plan opposé, entraine une inversion du sens de
rotation dans le cas d'un carbone asymétrique (= lié à 4 substituants différents ). C'est la
que si le carbone était R il deviendra S.

A retenir ; L'inversion de Walden existe seulement si le carbone est asymétrique et existe que sur le carbone anciennement lié à l'halogène (= X)

Donc pour répondre directement à ta question , même si la molécule possède plusieurs carbones asymétriques, l'inversion de Walden ne se déroule que sur le carbone asymétrique qui va subir notre SN2 .


Est-ce que j'ai réussi à répondre à ta question ??

Je te souhaite bon courage pour la suite de tes révisions .
La team Chimi'O vous encourage .
XoXo

[burger lover]

Tu régales ! Merci beaucoup !! (et merci pour le pseudo haha)