Question tHarmo Réarrangement de Claisen

[marion²]

Bonjour !

Je viens de faire un qcm sur le chapitre des alcools et je ne comprends pas la correction de cet item. Je ne vois pas pourquoi il y a la présence de la double liaison dans le produit final du réarrangement de Claisen.

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Merci d'avance !

Bonne journée.

[Alcenzo]

Salut marion²

Cet item est bien faux, la double liaison n'est pas située au bon endroit ! Je te fais un petit récap sur cette réaction pour que tu ne te trompes plus

Le réarrangement de Claisen se fait avec un allyl-aryl-éther en présence de chaleur.

Dans la molécule finale, on se retrouve avec :
Une liaison entre le carbone 2 et le carbone 3
Une double liaison entre le carbone 4 et le carbone 5
Un groupement hydroxyle porté par le carbone 1

Je te conseille fortement de numéroter tes carbones pour cette réaction, ça évite toute erreur.

Dans la molécule initiale le carbone 4 possède un groupement éthyle et le carbone possède un groupement méthyle. Il faudra donc retrouver ces groupements sur les mêmes carbones à la fin

Le mécanisme est le suivant :

réarrangement de claisen.png (11.63 Kio) Consulté 2144 fois

Le composé entre crochets est un intermédiaire de la réaction. Par relation de tautomérie, on obtiendra un groupement hydroxyle à la fin, et le noyau aromatique retrouvera sa stabilité avec ses 3 doubles liaisons.

Voilà ! J'espère que c'est plus clair et que tu ne te tromperas plus sur cette réaction n'hésite pas à reposer une question si ton incompréhension persiste !

Bonne chance pour tes révisions !

[marion²]

Merci beaucoup pour la réponse détaillée !
C'est bien plus clair maintenant !