Coupure acide sur éther

[chihiro]

Bonjour !
Dans le chapitre sur l'éther-alcool , je ne comprends pas comment on arrive au produit final de la coupure acide sur éther ? Qqn pourra m'expliquer cette partie de cours s'il vous plait?
Mercii d'avance

[Alcenzo]

Salut chihiro !

Cette réaction est un peu particulière, je te l'accorde, mais elle n'est pas compliquée à comprendre quand on regarde son mécanisme.

Le mécanisme de la réaction est le suivant :

coupure sur éther.png (7.91 Kio) Consulté 2351 fois

En premier lieu, les électrons libres de l'oxygène de l'éther vont aller attaquer le proton H+. On se retrouve donc avec un oxygène chargé positivement (car il a trois liaisons au lieu de deux).

Il y a ensuite 2 possibilités :

Soit on fait une SN1 qui se fait en 2 étapes (passe par l'intermédiaire d'un carbocation puis attaque du nucléophile). Une fois que l'hydrogène s'est fixé, R ou R' va se détacher de la molécule et deviendra chargé positivement. Le nucléophile attaquera l'un de ces groupements, et on aura un alcool ROH ou R'OH et un halogénure d'alkyle R'X ou RX.

Soit on fait une SN2 qui se fait en 1 étape, oùtout se déroule en même temps. Le nucléophile présent dans le milieu va aller attaquer l'un des groupements de l'éther (R ou R'). En conséquence, le groupement RX ou R'X ainsi formé va se détacher de l'éther (bonne aptitude nucléofuge) ce qui va former un alcool ROH ou R'OH et un halogénure d'alkyle R'X ou RX.

Pour savoir si ce mécanisme passe par une SN1 ou une SN2, il faut regarder si ton groupement RX est un halogénure d'alkyle primaire (dans le cas d'une SN2) ou un halogénure d'alkyle tertiaire (dans le cas d'une SN1). Quoiqu'il en soit, le résultat sera toujours un alcool + un halogénure d'alkyle

Voilà j'espère que cette réaction est plus claire pour toi maintenant ! N'hésite pas à reposer une question ou à venir en perm si tu ne comprends toujours pas

Bonne chance pour tes révisions

[chihiro]

Mercii beaucoup pour cette réponse rapide !!
J'ai bien compris le mecanisme ... mais il reste un petit point que je ne comprends pas trop ... du coup vers la fin comment on choisit quel groupement ( R ou R' ) se fixe sur l'alcool ou sur X ?? Est ce que ça dépend de si R est teritaire ou primaire ??
Excuse moi pour toutes ces questions que je pose d'un seul coup
Et merciii d'avance ❤❤❤❤❤

[Alcenzo]

Resalut ! (et pas de soucis pour les questions, on est là pour ça )

C'est exactement ça ! La réaction de SN1 ou SN2 sera mentionnée dans l'énoncé de la réaction. Si c'est une SN1, un halogénure d'alkyle tertiaire sera formé (il faut regarder par rapport à quel groupement de ton éther c'est possible) et si c'est une SN2 un halogénure d'alkyle primaire sera formé !

Je te mets des petits exemples pour illustrer ce que j'ai dis et pour que tu puisses mieux comprendre :

SN1.png (14.51 Kio) Consulté 2345 fois

Dans le premier cas, c'est une SN2, qui se fait en une étape, donc un halogénure d'alkyle primaire est formé !
Dans le second cas, c'est une SN1, qui se fait en deux étapes. On aura un halogénure d'alkyle tertiaire qui se forme !

Voilà j'espère que c'est plus clair maintenant