Réarrangement de Claisen

[becca]

Hello !

J'aurais juste aimé savoir si, il était possible d'avoir 2 réarrangements de Claisen, sur la même molécule ?

Par exemple, dans cet item, si il y avait eu de la chaleur, on aurait pu obtenir 2 alcools avec chacun leur "R" en ortho ?
Ou seulement un bouge et on obtient la molécule proposée?
Dans ce cas, comment savoir quel est l'ether qui va réagir ?

Merci d'avance, et merci en générale pour votre super boulot et votre soutien

[Inhimaine]

Salut Becca !

Concernant ta première question, Maîtresse n’évoque pas la possibilité d’avoir deux réarrangement de Claisen sur une même molécule. Ainsi, vous n’êtes pas censé le savoir donc pas de panique.

Pour cet item, deux réarrangement de Claisen sont impossibles. En effet, le réarrangement de Claisen se réalise en présence d’un aryleallyléther et de chaleur. Or, sur cette molécule un seule structure de ce type est présente.
Le second éther ne possédant pas de groupement allyle.

46B28F8C-1238-4AD7-83A9-6E133EE49BFA.jpeg (13.24 Kio) Consulté 2492 fois

Ainsi, un seul réarrangement a lieu dont le mécanisme est le suivant :

733E4062-8B69-4E79-A072-BAFC1DC872B6.jpeg (8.19 Kio) Consulté 2492 fois

Le groupement formé se place en ortho du OH. Si cette position était également prise, le groupement se serait mis en para.

Voilà j’espère avoir été clair ! Si tu as d’autres questions n’hésites pas ! Bon courage la team Chimie Orga te soutiens ! Pleins de love

[becca]

D'accord, merci !!