Hello !!
Alors un
alcynure est obtenu par déprotonnation d'un alcyne vrai sous l'influence d'une base comme un amidure alcalin (NaNH2 ou KNH2) ou un organomagnésien.
Ensuite, il y a deux réactions possibles: une addition nucléophile ou une substitution nucléophile. (rappel: l'alcynure a donc une charge (-) ce qui lui donne un caractère
nucléophile)
Les
substitutions suivent le schéma général:
A + B --> C + D, tandis que les
additions sont de type
A + B --> C
Dans le mécanisme, l'alcynure est complexé avec l'électrophile (je l'ai noté Y+) obtenu par dissociation des bases (c'est l'ion potassium K+, l'ion sodium Na+ ou Mg+X, je te mets l'image de la molécule générale en pièce jointe

)
Maintenant je vais détailler les mécanismes séparément:
Substitution nucléophile:
L'alcynure va attaquer le groupement R de l'halogénoalcane.
En effet, l'halogène a un caractère delta- (ils sont à droite du tableau périodique) tandis que le groupement R est delta+.
L'halogène est un très bon groupe partant = nucléofuge. Il va donc se dissocier facilement du groupe R.
Au final on obtient un alcyne disubstitué et un halogénure.
Remarque: on a bien la conservation des charges, l'alcynure était négatif, et l'halogénure produit est aussi négatif.
Remarque 2: c'est le même mécanisme que pour les Substitutions Nucléophiles 2.
Addition nucléophile:
L'alcynure attaque le carbone du carbonyle.
L'oxygène a un caractère delta - (c'est une pompe à électrons), et le carbone est delta +
Une des liaisons qui compose le carbonyle va se rabattre vers l'oxygène. L'oxygène porte donc désormais une charge (-).
Pour se stabiliser, il va ensuite se protonner sous l'effet de l'hydrolyse acide et former un alcool.
Voilà j'espère que c'est plus clair pour toi! Si ça ne l'est pas ou si tu as d'autres questions qui te viennent en tête, n'hésite pas à me relancer!
La team chimie O t'envoie tout son courage pour tes révisions! NE LACHE PAS!